6-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 742100-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-bromo-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 742100-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: NKEKGQRGDBWFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 tert-butyl-[1-fluoro-3-[2-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl)quinolin-6-yl]oxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  TAU IMAGING PROBE

  摘要：

  公开号：

  EP2634177B8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 二溴亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 6-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Spin Delocalization, Polarization, and London Dispersion Forces Govern the Formation of Diradical Pimers
  作者：Joshua P. Peterson、Arkady Ellern、Arthur H. Winter

  DOI：10.1021/jacs.0c00190

  日期：2020.3.18

  divergent dimerization be-havior by measuring the strength of each radical association by variable-temperature EPR spectroscopy, determining the mode of dimerization (sigma or pi dimer) by UV-Vis spectroscopy and X-ray crystallography, and performing computational analysis. We evaluated three different hypotheses to explain the difference in the dimerization behavior: (1) that the dimerization behavior

  一些自由基足够稳定以被分离，但大多数要么是不稳定的瞬态物质，要么作为与二聚体形式平衡的亚稳定物质存在，通常是自旋配对 sigma 二聚体或 pi 二聚体（pimer）。为了深入了解二聚化的不同模式，我们合成并评估了一个包含 15 个芳基二氰基甲基自由基的库，以探索导致 sigma 与 pi 二聚化的结构和分子参数。我们通过变温 EPR 光谱测量每个自由基结合的强度，通过紫外-可见光谱和 X 射线晶体学确定二聚体（σ 或 pi 二聚体）的模式，并进行计算分析来评估发散二聚化行为。我们评估了三种不同的假设来解释二聚化行为的差异：(1) 二聚化行为是由自由基自旋密度决定的；(2) 它是由自由基极化率决定的；(3) 它是由二聚体的伦敦分散稳定性决定的。然而，没有单一参数模型本身是可预测的。结合计算的自旋离域度或自由基极化率以及计算的 pi 二聚体中有吸引力的伦敦色散力的估计值的双参数模型导致了对 sigma
• NEW BICYCLIC DIHYDROQUINOLINE-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20130079365A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 A 3 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The compounds of the present invention are useful as inhibitors of aldosterone synthase. The compounds may be used, for example, in the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrome.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、A1、A2、A3和n如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。本发明的化合物可用作醛固酮合酶的抑制剂。这些化合物可以用于慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮分泌过多症和库欣综合征的治疗或预防。
• ACRYLAMIDE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1593673A1

  公开（公告）日：2005-11-09

  A compound represented by the formula: wherein R1 is a 5- or 6-membered ring; R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R7 and R8 are each a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z1 is another 5- or 6-membered aromatic ring; Z2 is a group represented by -Z2a-W1-Z2b- [wherein Z2a and Z2b are each O, S(O)m (wherein m is 0, 1 or 2), an imino group or a bond, and W1 is an alkylene chain]; X is CR (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an acyl group, or R and adjacent R4 may form a 5- or 6-membered alicyclic heterocyclic group) or N; R4 is NR5R6 (wherein R5 and R6 are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or an acyl group), or R5 and R6 are bonded to each other to form a heterocyclic group of NR5R6; and R2 is (1) an amino group which may be a quaternary ammonium or oxide, (2) a nitrogen-containing heterocyclic group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as the ring-constituting atom, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide, or the like; or a salt thereof. The compound has excellent CCR5 antagonistic activity and thus is useful as a prophylactic and/or therapeutic medicine for HIV infection into human peripheral blood monocyte, especially for AIDS.

  一种化合物，其化学式表示为：其中R1是一个5-或6-成员环；R3是氢原子、较低的烷基或较低的烷氧基；R7和R8分别是氢原子或较低的烷基；Z1是另一个5-或6-成员芳香环；Z2是一个由-Z2a-W1-Z2b-表示的基团[其中Z2a和Z2b分别是O、S(O)m（其中m为0、1或2）、亚胺基或键，W1是一个烷基链]；X是CR（其中R是氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、酰基，或R和相邻的R4可能形成5-或6-成员脂环杂环基）或N；R4是NR5R6（其中R5和R6分别是氢原子、烃基、杂环基或酰基），或R5和R6相互连接形成NR5R6的杂环基；R2是（1）可能是季铵盐或氧化物的氨基团，（2）可能包含硫原子或氧原子作为构成环的原子的含氮杂环基，其中氮原子可以转化为季铵盐或氧化物，或类似物；或其盐。该化合物具有出色的CCR5拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗HIV感染进入人类外周血单核细胞，特别是艾滋病的药物。
• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。