7-β-eremophilane | 3242-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-β-eremophilane
• 英文别名: β-eremophilane；(+)-7β-Eremophilan；Eremophilane；(1S,4aR,7R,8aR)-1,8a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene
• CAS: 3242-05-5；5090-65-3；15404-63-4；20479-35-0；20479-55-4；29788-43-0；35730-77-9；121785-98-6；121785-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: AJWBFJHTFGRNDG-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 palladium on activated charcoal 、 (N,N'-Mes₂Im-2-yl)Ru=CHPh(PCy₃)Cl₂ chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 甲基二氯化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.01h， 生成 7-β-eremophilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔烃复分解的高效和通用方法

  摘要：

  用合适的甲硅烷氧基炔烃片段武装的末端烯烃的有效骨架重组是我们新颖而又通用的战略的关键步骤，该战略是构建具有完全非对映异构体控制和高合成效率的双环天花环的核心。我们的方法具有三个重要的战略要素。首先，烯炔复分解前体是通过高度内选的Diels-Alder反应组装的。第二，在炔烃末端上安装甲硅烷氧基可通过分子内烯炔环化实现随后的烯酮片段的区域选择性组装。第三，普通的烯酮前体提供了获得艾草双氢家族几种天然产物所需的灵活性。

  DOI：

  10.1021/jo049431g

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-eremophil-3,11-diene and related compounds. Concerning the structure of eremophilene
  作者：Edward Piers、Robert J. Keziere

  DOI：10.1139/v69-015

  日期：1969.1.1

  An efficient, stereoselective synthesis of (±)-eremophil-3,11-diene (3) is described. The key step of the synthetic sequence involves the conjugate addition of lithium dimethylcopper to the octalone 7, which produces (±)-eremophil-11-en-3-one (12) in good yield. The latter is converted, via the tosylhydrazone derivative 13, into compound 3. Comparison of 3 with eremophilene indicates that the initial structural proposal for the latter sesquiterpene is in error. Evidence is presented which demonstrates that eremophilene is correctly represented by structure 4.

  一个高效、立体选择性的合成(±)-eremophil-3,11-二烯(3)的方法被描述。合成序列的关键步骤涉及将二甲基铜锂的共轭加成到辛酮7，产生(±)-eremophil-11-烯-3-酮(12)且收率良好。后者通过对磺酰肼酮衍生物13转化为化合物3。将3与eremophilene进行比较表明，对于后者倍半萜的初始结构提议是错误的。提供的证据表明，eremophilene的正确结构应该是结构4。
• The structure of fukinone, a constituent of Petasites japonicus maxim
  作者：K. Naya、I. Takagi、Y. Kawaguchi、Y. Asada、Y. Hirose、N. Shinoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96317-3

  日期：1968.1

  Fukinone (I), a new sesquiterpene ketone, was isolated from Petasites japonicus Maxim. Its structure and absolute configuration were established by the interconversion from isopetasol (V), a sesquiterpene of known absolute configuration, to dihydrofukinone (II).

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。
• The Structure of Petasitolone, a New Constituent of<i>Petasites japonicus</i>Maxim
  作者：Keizo Naya、Fumio Yoshimura、Ichiro Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3165

  日期：1971.11

  Petasitolone(I), a new sesquiterpene isolated from Petasites japonicus Maxim, has been shown to be 8-oxo-11-hydroxy-Δ6(7)-eremophilene by a physico-chemical method, and synthesized from the known fukinone(VI).

  Petasitolone(I)是一种从Petasites japonicus Maxim中分离出的新倍半萜，通过物理化学方法被证明是8-氧代-11-羟基-Δ6(7)-eremophilene，并且由已知的fukinone(VI)合成。
• Studies on sesquiterpenoids. Part XIII. Components of the root of Ligularia Fischeri Turcz
  作者：Hiroshi Ishii、Takehiko Tozyo、Hitoshi Minato

  DOI：10.1039/j39660001545

  日期：——

  A new sesquiterpenic compound from the root of Ligularia Fischeri Turcz. has been named eremoligenol and identified as Δ1(10)eremophilen-11-ol. Petasalbine, furanoeremophilane, ligularone, and 6β-hydroxyeremophilenolide were also isolated.

  一种来自Ligularia Fischeri Turcz根的新的倍半萜化合物。已被命名eremoligenol和鉴定为Δ 1（10） eremophilen -11-醇。还分离了Petasalbine，呋喃核糖异戊烷，ligularone和6β-羟基核糖异戊二烯内酯。
• The Preparation of Fukinane, A New Skeletal Sesquiterpene Hydrocarbon
  作者：Keizo Naya、Masakazu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.44.258

  日期：1971.1

  A novel skeletal sesquiterpenic hydrocarbon, fukinane (I), has been prepared by conversion from an eremophilane type, fukinone (VIII), via fukinan-8-ol (IX). A rearrangement of the fukinane skeleton into an eremophilane type through fukinan-8-ol tosylate (X) has been studied.

  一种新型骨架倍半萜烃——福基纳（I）——是通过从埃雷莫菲兰类化合物福基酮（VIII）转化而来，中间产物为福基纳-8-醇（IX）。研究人员研究了通过福基纳-8-醇对甲苯磺酸盐（X）将福基纳骨架重排为埃雷莫菲兰类化合物。