3α-chloro-5,7αH,4,6,11βH-eudesman-6,12-olide | 140169-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-chloro-5,7αH,4,6,11βH-eudesman-6,12-olide
• 英文别名: (11S)-3α-chloro-6α-hydroxy-4βH-eudesman-12-oic acid-lactone；(11S)-3α-Chlor-6α-hydroxy-4βH-eudesman-12-saeure-lacton；3α-Chlor-5αH,4,6,11βH-eudesman-6,13-olid；(3S,3aS,5aS,8R,9S,9aS,9bS)-8-chloro-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 140169-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₂
• 分子量: 270.799
• InChiKey: DIYFWKFTRLHANN-USMROOSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-chloro-5,7αH,4,6,11βH-eudesman-6,12-olide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 6-epi-β-verbesinol coumarate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-桑通宁合成（+）-jun烯醇异jun烯醇及其香豆酸酯的更短途径

  摘要：

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88189-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,5a,9-trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3α-chloro-5,7αH,4,6,11βH-eudesman-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  从（-）-桑通宁合成（+）-jun烯醇异jun烯醇及其香豆酸酯的更短途径

  摘要：

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88189-8

文献信息

• 874. The chemistry of santonin. Part III. The stereochemistry of some reduction products of santonin
  作者：Wesley Cocker、T. B. H. McMurry

  DOI：10.1039/jr9560004549

  日期：——
• A shorter route to the synthesis of (+)-junenol isojunenol, and their coumarate esters from (−)-santonin
  作者：Luz Cardona、Begoña García、J.Enric Giménez、José R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88189-8

  日期：——

  This paper reports on the chemical conversion of (−)-santonin into (+)-junenol, isojunenol and their coumarate esters. The identity of (+)-junenol and 8-epi-β-verbesinol is also established.

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。