(3S,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one | 60390-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: Δ²-santenolide；(11S)-6α-hydroxy-4βH-eudesm-2-en-12-oic acid-lactone；(11S)-6α-Hydroxy-4βH-eudesm-2-en-12-saeure-lacton；(3S,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 60390-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DOEIXAKRRCHEIU-VDVLUQLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 (R)-2-((3aS)-6c-carboxymethyl-3c,6t-dimethyl-2-oxo-(3ar,7at)-octahydro-benzofuran-7c-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Santonin and Related Compounds. XIX.¹ Some Transformation Reactions of 2-Bromo-α-tetrahydrosantonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01089a001
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,5a,9-trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-octahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Masataka; Yoshikoshi, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1793 - 1798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A MILD AND STEREOSPECIFIC CONVERSION OF VICINAL DIOLS INTO OLEFINS VIA 2-METHOXY-1,3-DIOXOLANE DERIVATIVES
  作者：Masayoshi Ando、Hiroshi Ohhara、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1986.879

  日期：1986.6.5

  An efficient and practical method for the stereospecific synthesis of olefins from vicinal diols via the corresponding 2-methoxy-1,3-dioxolanes is reported.

  报道了一种通过相应的 2-甲氧基-1,3-二氧戊环从邻二醇立体定向合成烯烃的有效且实用的方法。
• Astudillo, Luis; Galindo, Antonio; Gonzalez, Antonio G., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1075 - 1080
  作者：Astudillo, Luis、Galindo, Antonio、Gonzalez, Antonio G.、Mansilla, Horacio

  DOI：——

  日期：——
• Jorapur, V. S.; Shaligram, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 940 - 943
  作者：Jorapur, V. S.、Shaligram, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, MASATAKA;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1793-1797
  作者：WATANABE, MASATAKA、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Santonin and Related Compounds. XIX.¹ Some Transformation Reactions of 2-Bromo-α-tetrahydrosantonin
  作者：KOJI YAMAKAWA

  DOI：10.1021/jo01089a001

  日期：1959.7