ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 299945-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl-4-(3-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 299945-97-4
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₃
• 分子量: 373.879
• InChiKey: VLBIQYJSLQRXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以78%的产率得到dimethyl 2-(4-(3-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(4H)-yl)-3-((cyclohexylimino)methylene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Emtiazi, Hamideh; Amrollahi, Mohammad Ali, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 1, p. 47 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-[(3-chlorophenyl)(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以89%的产率得到ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下二甲酮的无催化剂，Knoevenagel–Michael加成反应：高效一锅法合成多氢喹啉衍生物

  摘要：

  本研究报告了通过偶联四个不同组分合成聚氢喹啉衍生物的简洁有效的方案。芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯或氰基乙酸乙酯和乙酸铵。在微波辐射下，在一个锅中使用芳基亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮），乙酰乙酸乙酯和乙酸铵，可以观察到相同的现象。给定方案的主要优点包括反应时间短，产率高，后处理和纯化程序简单。本方法还允许我们从简单且容易获得的起始原料合成高度官能化的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1541

文献信息

• Green and efficient synthesis of acridine-1,8-diones and hexahydroquinolines via a KH2PO4 catalyzed Hantzsch-type reaction in aqueous ethanol
  作者：Shi-Jun Yü、Si Wu、Xin-Min Zhao、Cheng-Wei Lü

  DOI：10.1007/s11164-016-2814-2

  日期：2017.5

  A simple, clean, and economical methodology for the synthesis of acridine-1,8-dione and hexahydroquinoline derivatives via Hantzsch-type condensation has been described. This study highlights the development of a new green pathway for the preparation of substituted 1,4-dihydropyridines derivatives. The mild, cheap, and nontoxic potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) is proved to be an efficient catalyst for the above multi-component reaction to get excellent yields. Widely available and mostly benign catalyst, eco-friendly solvent, and easy purification are among the several attractive features.

  本文描述了一种通过Hantzsch型缩合反应合成吖啶-1,8-二酮和六氢喹啉衍生物的简单、清洁且经济的方法。该研究突出了为制备取代的1,4-二氢吡啶衍生物开发的新型绿色合成途径。温和、廉价且无毒的磷酸二氢钾（KH2PO4）被证明是上述多组分反应的有效催化剂，能够获得优异的产率。广泛可用且基本上无害的催化剂、环保溶剂以及容易的纯化过程是该方法的几个吸引人的特点。
• Chitosan: a sustainable, reusable and biodegradable organocatalyst for green synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free condition
  作者：Sara Zhaleh、Nourallah Hazeri、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2579-7

  日期：2016.12

  Abstract Chitosan, a biodegradable green catalyst, was found to be an impressive system for one-pot four-component reaction of different aldehydes, dimedone, β‐ketoesters or acetoacetanilide, and ammonium acetate leading to 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch-type condensation under solvent-free condition. This methodology produces diverse superiorities such as operational simplicity, short

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要
• Dihydroquinolines via the Hantsch Reaction using Hydroxylammonium Carboxylates as Efficient and Recyclable Catalysts under Solvent-free Conditions
  作者：Yinglei Wang、Xueguo Liu、Chaojun Du

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260394

  日期：2017.1.2

  exploited as solvents and/or catalysts in organic synthesis over the past decades, due to their favorable properties including negligible vapor pressure, high thermal and chemical stability, excellent solubility, ease of recovery and recyclabilty. Therefore, the development of multi-component reactions in ionic liquids is currently an active area of research. Dihydroquinoline derivatives have attracted considerable

  多组分反应 (MCR) 已成为高效且强大的工具，可在一次操作中从易得的起始材料中以高纯度和高产率生成高度多样化和复杂的产品，无需分离中间体，在最短的时间内，以最大的选择性和高原子经济性。在过去的几十年中，离子液体 (IL) 已被广泛并成功地用作有机合成中的溶剂和/或催化剂，因为它们具有良好的特性，包括可忽略的蒸气压、高热和化学稳定性、优异的溶解性、易于回收和可再循环。因此，开发离子液体中的多组分反应是目前一个活跃的研究领域。二氢喹啉衍生物由于具有多种生物学和药理活性，如抗诱变、抗动脉粥样硬化、抗高血压、抗肿瘤、抗糖尿病、支气管扩张剂、血管扩张剂、肝脏和老年保护剂而引起了相当大的兴趣。合成二氢喹啉的经典方法是 Hantsch 反应，包括醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和氨在乙酸或乙醇中回流缩合。
• Cd(NO₃)₂.4H₂O Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridine and Polyhydroquinoline Derivatives through the Hantzsch Multicomponent Condensation
  作者：Radia Tafer、Raouf Boulcina、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1002/jccs.201200162

  日期：2012.12

  The synthesis of various 1,4‐dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives was achieved in good to excellent yields using cadmium (II) nitrate as catalyst to promote the classical and modified Hantzsch conditions in good yields under mild conditions.

  使用硝酸镉（II）作为催化剂，以温和的条件下以良好的收率促进经典和改良的Hantzsch条件，合成了各种1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物，收率良好至优异。
• Sulfamic acid immobilized on amino‐functionalized magnetic nanoparticles: A new and active magnetically recoverable catalyst for the synthesis of N‐heterocyclic compounds
  作者：Lotfi Shiri、Hojatollah Narimani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3999

  日期：2018.2

  amino‐functionalized magnetic nanoparticles (MNPs/DETA‐SA) was successfully fabricated and characterized using various techniques. Diameters of approximately 15 nm for the MNPs/DETA‐SA were observed from scanning electron microscopy images. The as‐fabricated nanocomposite was applied as an efficient and magnetically reusable catalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazoline‐4(1H)‐one and polyhydroquinoline derivatives

  固定在氨基官能化磁性纳米颗粒（MNPs / DETA-SA）上的氨基磺酸已成功使用各种技术进行了制备和表征。从扫描电子显微镜图像中可以观察到MNPs / DETA‐SA的直径约为15 nm。制成的纳米复合材料被用作合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one和聚氢喹啉衍生物的有效且可磁重复使用的催化剂。获得的所有产品均具有良好的收率。回收率测试证实，该催化剂可以使用外部磁体轻松回收，并且可以多次重复使用，而不会显着降低其催化活性。