<1,1,1-(2)H3>pentane-2,4-dione | 119476-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1,1,1-(2)H3>pentane-2,4-dione
• 英文别名: (1,1,1-(2)H3)pentane-2,4-dione；1,1,1-Trideuteriopentane-2,4-dione
• CAS: 119476-69-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 103.093
• InChiKey: YRKCREAYFQTBPV-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,1,1-(2)H3>pentane-2,4-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,2,2-trideuterio-1-[4-methyl-2-(N-methylanilino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  导致异构化2-（N，N-二取代氨基）噻唑-5-基酮的两个反应机理

  摘要：

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。

  DOI：

  10.1039/p19880002213
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 、 乙酸酐 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以22%的产率得到<1,1,1-(2)H3>pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  导致异构化2-（N，N-二取代氨基）噻唑-5-基酮的两个反应机理

  摘要：

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。

  DOI：

  10.1039/p19880002213

文献信息

• CHALLACOMBE, KATHERINE;LEACH, SUSAN E.;PLACKETT, SIMON J.;MEAKINS, G. DEN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2213-2218
  作者：CHALLACOMBE, KATHERINE、LEACH, SUSAN E.、PLACKETT, SIMON J.、MEAKINS, G. DEN+

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of two reactions leading to isomeric 2-(N,N-disubstituted amino)thiazol-5-yl ketones
  作者：Katherine Challacombe、Susan E. Leach、Simon J. Plackett、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/p19880002213

  日期：——

  A study has been made of the condensations between N-acyl-N′,N′-disubstituted thioureas and α-halogeno ketones [reaction (I)], and between N,N-disubstituted thioureas and 2-bromo-1,3-diketones [reaction (II)]. The mechanistic details were elucidated by using substrates with pairs of (almost) equally reactive but spectrometrically distinguishable acyl groups, e.g., CH3CO and CD3CO. In the presence of

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。