arsantin | 41787-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: arsantin
• 英文别名: arsanin；(3S,3aS,5aR,6S,9S,9aS,9bS)-6-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,6,7,9,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 41787-77-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: YRFWEPYMRLGVBZ-YPUMBFSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arsantin 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 碘 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5aR,9S,9aS,9bS)-3,9-Dimethyl-5a-vinyl-octahydro-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  The synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin 1b was accomplished by a short and efficient route from arsantin 5. The key step involves a drastic rearrangement of an iodomesylate intermediate 4a by the action of zinc. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01540-2
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-3-oxo-5α-H-4,6,11-β-H-endesman-6,13-olid 在 溶剂黄146 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到arsantin
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的α，β-环氧酮，α，β-环氧酯及其同系物还原为β-羟基羰基化合物：合成羟醛及其类似物的新方法

  摘要：

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00781-3

文献信息

• The organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters, and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds: Novel methodologies for the synthesis of aldols and their analogues
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00781-3

  日期：1997.9

  Novel methods for the reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters (glycidic esters), and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds (aldols) by the use of organoselenium reagents are described. The reagents, a sodium phenylseleno(triethyl)borate complex Na[PhSeB(OEt)3] easily prepared by reduction of (PhSe)2 with NaBH4 in EtOH and benzeneselenol (PhSeH) generated in situ from the borate complex

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。
• Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin
  作者：Luis Astudillo、Antonio G. González、Antonio Galindo、Horacio Mansilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01540-2

  日期：1997.9

  The synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin 1b was accomplished by a short and efficient route from arsantin 5. The key step involves a drastic rearrangement of an iodomesylate intermediate 4a by the action of zinc. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.