2-(氨基氧基)乙酸 | 645-88-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(氨基氧基)乙酸
• 英文名称: aminooxyacetic acid
• 英文别名: AOAA；2-(aminooxy)acetic acid；2-aminooxyacetic acid
• CAS: 645-88-5
• 化学式: C₂H₅NO₃
• 分子量: 91.0666
• InChiKey: NQRKYASMKDDGHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138℃
• 沸点：
  327℃
• 密度：
  1.375
• 闪点：
  151℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  Sx."
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存并密封。

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：剧毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 40 毫克/公斤；皮下-小鼠 LD50: 40 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  玉米烯酮 、 2-(氨基氧基)乙酸 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  免疫学中的钴和钼羰基簇。玉米赤霉烯酮真菌毒素衍生物的合成及结合性能

  摘要：

  已经合成了对于该真菌毒素系列具有特异性的抗体具有高结合亲和力值的玉米赤霉烯酮衍生物的过渡金属簇半抗原。这为新型非同位素免疫测定提供了基础。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85442-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(aminooxy)-acetate 在 氢氧化钾 、 potassium bromoacetate 作用下， 生成 2-(氨基氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906825
• 作为试剂：
  描述：

  3-(甲基硒基)-L-丙氨酸 在 phosphate buffer 、 Crotalus adamanteus L-amino acid oxidase 、 2-(氨基氧基)乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  化学预防性硒代半胱氨酸Se-缀合物和相关氨基酸的生物激活作用通过氨基酸氧化酶进行硒代氨基酸代谢的新途径。

  摘要：

  在化学致癌的动物模型中，几种硒代半胱氨酸Se缀合物已显示具有有效的化学预防活性。作为作用机理，已经提出了形成化学预防的硒醇，氨和丙酮酸的β-消除反应。但是，已经部分阐明了与这些β-消除反应有关的酶。除半胱氨酸缀合的β-裂解酶外，尚未鉴定的非吡咯醛-5'-磷酸依赖性酶也似乎参与了胞质β-消除反应。在本研究中，研究了氨基酸氧化酶是否有助于硒代半胱氨酸硒结合物的生物活化。使用来自金鳄属的纯化L-氨基酸氧化酶作为模型酶，与Se-甲基硒代半胱氨酸（K（m），195 microM; k（cat），48 min（-1）），Se-烯丙基硒代半胱氨酸（K（m），608 microM; k（ cat），34分钟（-1）），Se-苯基硒代半胱氨酸（K（m），107 microM； k（cat），57 min（-1））和Se-苄基硒代半胱氨酸（K（m），59 microM; k（ cat），13分钟（-1））。对

  DOI：

  10.1021/tx000265r

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Synthesis of Aza-peptides: En Route to an Aza-Leuenkephalin Analogue
  作者：Nader E. Abo-Dya、Suvendu Biswas、Akash Basak、Ilker Avan、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo302251e

  日期：2013.4.19

  with an ester bond 26b, and a hybrid azatripeptide with an ester bond 28. A new protocol for the synthesis of N-Pg-azatripeptides 33a,b and 35a,b, each containing a natural amino acid at the N-terminus, avoids the low coupling rates of the aza-amino acid residue and enables the solution-phase synthesis of an azaphenylalanine analogue of Leu-enkephalin 40.

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。
• Thermoresponsive Dendronized Polypeptides Showing Switchable Recognition to Catechols
  作者：Jiatao Yan、Kun Liu、Wen Li、Huang Shi、Afang Zhang

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02259

  日期：2016.1.26

  A new class of thermoresponsive dendronized polypeptides was prepared through highly efficient oxime ligation between oxyamino-substituted polylysines and aldehyde-cored oligoethylene glycol (OEG) dendrons. Their secondary structures and thermoresponsive behavior were investigated. Because of the dendritic structures and stable oxime linkage, these OEG-based dendronized polypeptides exhibited fast

  通过在氧氨基取代的聚赖氨酸和以醛为核心的低聚乙二醇（OEG）树突之间进行高效的肟连接，制备了一类新的热响应性树突化多肽。研究了它们的二级结构和热响应行为。由于树突结构和稳定的肟键，这些基于OEG的树突化多肽在中性水溶液中表现出快速且完全可逆的相变，并且它们的相变温度可以控制在生理温度附近。检查了OEG树突化对多肽二级结构的影响，以检查其显着的树突屏蔽作用，位阻和热驱动相变。为了进一步扩展这些刺激响应性树突化多肽的功能和潜在应用，引入了苯基硼酸部分以实现相应的树突化共聚物，该共聚物被用于特异性识别含儿茶酚的化合物，例如茜素红S或多巴胺。与单体苯基硼酸相比，这些共多肽显示出明显增强的结合儿茶酚的能力。此外，通过热驱动相变或通过加入竞争性邻苯二酚，可以令人惊奇地切换这种增强的结合，这使得这类树突化多肽成为选择性和可逆地识别邻苯二酚的独特支架。它们可用于特异性识别含儿茶酚的化合物，例如茜素红S或多
• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• Novel 7-Oxyiminomethyl Derivatives of Camptothecin with Potent in Vitro and in Vivo Antitumor Activity
  作者：Sabrina Dallavalle、Anna Ferrari、Barbara Biasotti、Lucio Merlini、Sergio Penco、Grazia Gallo、Mauro Marzi、Maria Ornella Tinti、Roberta Martinelli、Claudio Pisano、Paolo Carminati、Nives Carenini、Giovanni Beretta、Paola Perego、Michelandrea De Cesare、Graziella Pratesi、Franco Zunino

  DOI：10.1021/jm0108092

  日期：2001.9.1

  In an attempt to synthesize potential anticancer agents acting by inhibition of topoisomerase I (Topo I) a new series of oxyiminomethyl derivatives in position 7 of camptothecin (CPT) was prepared. The synthesis relied on the condensation of 20S-CPT-7-aldehyde or 20S-CPT-7-ketones with alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, and heteroarylalkyl O-substituted hydroxylamines. The compounds were tested for

  为了合成可能通过抑制拓扑异构酶I（Topo I）起作用的潜在抗癌药，制备了喜树碱（CPT）7位上的一系列新的氧亚氨基甲基衍生物。合成依赖于20S-CPT-7-醛或20S-CPT-7-酮与烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基和杂芳基烷基O取代的羟胺的缩合。测试了这些化合物在体外对H460非小肺癌细胞系的细胞毒性活性，该活性针对0.01-0.3 microM范围内的37种化合物中的24种。QSAR分析表明，亲脂性是与细胞毒性相关的主要参数。对DNA-Topo I-药物可裂解复合物的研究表明，细胞毒性与Topo I抑制之间存在大致平行的关系。NaCl介导的三元复合物破坏后DNA裂解的持续性表明，对于最有效的化合物（例如15），细胞毒性至少部分与复合物的稳定有关，这也得到了DNA-的持续性的支持。药物处理细胞中的酶复合物。使用人肺肿瘤异种移植模型，与托泊替康直接比较，评估了最有效类似物（15）的体内抗肿瘤功效。在最佳剂量（2-3
• [EN] SYNTHESIS OF RESORCYLIC ACID LACTONES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LACTONES D'ACIDE RÉSORCYLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2009091921A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I, I', II, II', III, III', IV, and V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods and uses comprising the compounds for the treatment of diseases mediated by kinases and Heat Shock Protein 90 HSP90.

  公开的是式I、I'、II、II'、III、III'、IV和V的大环化合物，它们是pochonin resorcylic acid lactones的类似物，包括这些化合物的药物组合物，以及包括这些化合物用于治疗由激酶和热休克蛋白90 HSP90介导的疾病的方法和用途。