(1S,6R)-6-methylbicyclo<4.2.0>octan-2-one | 105616-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R)-6-methylbicyclo<4.2.0>octan-2-one
• 英文别名: (1S,6R)-6-methylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 105616-24-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FWTMYKRBOCLDKB-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-6-methylbicyclo<4.2.0>octan-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  昆虫激素的综合研究。九。外消旋铃象鼻信息素的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a636
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,6RS)-5-oxo-N-((S)-1-phenylethyl)bicyclo<4.2.0>octane-1-carboxamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S,6R)-6-methylbicyclo<4.2.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a033

文献信息

• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Intramolecular C−H Insertion Reactions of (η⁵-Cyclopentadienyl)dicarbonyliron Carbene Complexes:  Scope of the Reactions and Application to the Synthesis of (±)-Sterpurene and (±)-Pentalenene
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Goverdhan Mehta、Christopher J. Knors、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo001792i

  日期：2001.5.1

  products of the intramolecular insertion reactions are substituted bicyclo[n.3.0]alkanones. The scope and limitations of the reaction are described. The reaction is applied to a total synthesis of sterpurene and to a formal synthesis of pentalenene. Overall, this approach to cyclopentane annulation complements the related metal-catalyzed insertion reactions of diazocarbonyl compounds, which are also

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。
• Regioselective radical ring-opening reaction of bicyclo[4.2.0]octan-2-ones promoted by samarium(II) iodide
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Koichi Minato、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00085-6

  日期：2003.2

  Radical ring-opening reactions of bicyclo[4.2.0]octanones, its C6 alkyl derivatives, and tricyclic ketones promoted by SmI2 gave cyclohexanones via fission of the external cyclobutane bond. The CO2Me, CN, and phenyl derivatives led to the production of the eight-membered ring compounds through cleavage of the central cyclobutane bond. Using this regioselective reaction, the synthesis of (±)-acorenone

  双环[4.2.0]辛酮，其C6烷基衍生物和SmI 2促进的三环酮的自由基开环反应通过外部环丁烷键的裂变产生环己酮。CO 2 Me，CN和苯基衍生物通过裂解中央环丁烷键而导致生成八元环化合物。使用该区域选择性反应，实现了（±）-aco烯酮的合成。
• A simple and efficient route towards usefully functionalised six and seven-membered ring systems via α-hydroxycyclobutane rearrangement followed by retroaldol cleavage
  作者：Brindaban C. Ranu、Dipak C. Sarkar、Manas K. Basu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80137-x

  日期：1989.1

  Acid-catalysed rearrangement of α-hydroxycyclobutane derivative 10 followed by retroaldol cleavage and oxidation in an one-pot operation furnishes 18-methyl-1α, 4α-cycloheptane dicarboxylic acid 12 in excellent yield. With proper selection of starting α-hydroxycyclobutane derivative this methodology leads to highly functionalised [5-7] and [5-6] fused ring systems 17 and 20 respectively.

  一锅操作中酸催化的α-羟基环丁烷衍生物10的重排，然后进行逆醛醇裂解和氧化，可提供极好的收率的18-甲基-1α，4α-环庚烷二羧酸12。与起始α-羟基环衍生物该方法导致高度官能化[5-7]和分别[5-6]稠环系统17和20的适当选择。
• A simple entry to functionalised seven-membered ring systems viaα-hydroxycyclobutane rearrangement followed by retroaldol cleavage
  作者：Brindaban C. Ranu、Dipak C. Sarkar

  DOI：10.1039/c39880000245

  日期：——

  A novel three-step procedure for the synthesis of cycloheptane-1,4-dicarboxylic acid derivatives has been developed exploiting α-hydroxycyclobutane rearrangement and retroaldol cleavage.

  利用α-羟基环丁烷重排和逆醛醇键裂解，开发了一种新颖的三步合成环庚烷-1,4-二羧酸衍生物的方法。