Ad-Ph-CHO | 959048-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Ad-Ph-CHO
• 英文别名: 4-adamantane carboxylate benzaldehyde；4-benzaldehyde adamantanecarboxyl ester；4-formylphenyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate；4-benzaldehyde adamantane-1-carboxylate；Adamantane-1-carboxylic acid, 4-formylphenyl ester；(4-formylphenyl) adamantane-1-carboxylate
• CAS: 959048-90-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: OERARRHNGXUXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ad-Ph-CHO 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 2-碘苯甲酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-(3-(triisopropylsilyl)propioloyl)phenyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的氢原子转移使C（O）–H键的烷基化

  摘要：

  在光氧化还原催化框架内，新的氢原子转移（HAT）策略的开发极具吸引力，因为它具有激活基质中所需的CH键的能力，从而导致其选择性功能化。此处报道的是第一种通过光氧化还原介导的氢原子转移方法，可通过C （O）-H键的直接官能化有效合成具有高区域和化学选择性的炔酮，乙酰胺和壬酸酯。该方法的广泛合成应用已通过复杂分子支架中C（O）-H键的选择性功能化得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201708037
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltoheptaose 生成 Ad-Ph-CHO
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid complexes

  摘要：

  这项发明涉及核酸复合物、其制备方法以及将其用于将核酸输送到细胞中的用途。

  公开号：

  US08916697B2

文献信息

• NUCLEIC ACID COMPLEXES
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20150202323A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to nucleic acid complexes, methods of preparation thereof, and uses thereof for delivering a nucleic acid into a cell.

  这项发明涉及核酸复合物，其制备方法以及将其用于将核酸输送到细胞中的用途。
• Organophotoredox/Ni-Cocatalyzed Allylation of Allenes: Regio- and Diastereoselective Access to Homoallylic Alcohols
  作者：Hui Xie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acscatal.2c00464

  日期：2022.3.4

  developed for the rapid assembly of anti-homoallylic alcohols with high levels of regioselectivities (>20:1), diastereoselectivities (up to >20:1), and yields (up to 91%). The allylation was realized through a crucial π-allylnickel intermediate, which was obtained via insertion of allenes with a Ni–H intermediate. Moreover, γ,γ-disubstituted homoallylic alcohols with a quaternary stereocenter can also be prepared

  已经开发出双有机光氧化还原/镍催化的丙二烯与醛的还原偶联，用于快速组装具有高水平区域选择性（> 20：1）、非对映选择性（高达> 20：1）和产率（高达 91%）。烯丙基化是通过关键的 π-烯丙基镍中间体实现的，该中间体是通过用 Ni-H 中间体插入丙二烯而获得的。此外，该协议还可以制备具有季立体中心的 γ、γ-二取代的均烯丙醇。
• Cooperative Catalysis: A Strategy To Synthesize Trifluoromethyl-thioesters from Aldehydes
  作者：Satobhisha Mukherjee、Tuhin Patra、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.8b01519

  日期：2018.7.6

  trifluoromethylthioesters from aldehydes. This reaction is mild, highly selective, operationally simple, works under redox neutral condition, and exhibits a broad substrate scope with high functional group tolerance. The synthetic utility of this method is demonstrated by the late-stage functionalization of bioactive molecules, making it amenable for drug discovery.

  已经开发了光氧化还原和氢原子转移（HAT）催化剂之间的协同催化以从醛合成三氟甲基硫代酯。该反应是温和的，高度选择性的，操作简单的，在氧化还原中性条件下进行的，并且显示出具有高官能团耐受性的广泛的底物范围。该方法的合成效用通过生物活性分子的后期功能化得以证明，使其可用于药物开发。
• [EN] CYCLODEXTRIN-POLYMER COMPLEXES AND COMPOSTIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS ET COMPLEXES DE CYCLODEXTRINE-POLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：ATEN PORUS LIFESCIENCES

  公开号：WO2017006279A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure is in the field of biomedical, pharmaceutical and polymeric sciences. The present disclosure relates to the conjugates of pendant polymers capable of forming guest:host complexes or covalent/non-covalent conjugates with cyclodextrins (or their derivatives), corresponding method of preparation and their application in treating lipid storage disorders. These conjugates possess improved properties including but not limiting to prolonged duration of action in cell and increased efficacy in removal of cholesterol from cells.

  本公开涉及生物医学、制药和聚合物科学领域。本公开涉及具有形成宿主-客体复合物或共价/非共价结合物与环糊精（或其衍生物）的吊坠聚合物的共轭物，以及相应的制备方法及其在治疗脂质储存紊乱中的应用。这些共轭物具有改进的性质，包括但不限于在细胞中作用时间延长和增强从细胞中去除胆固醇的功效。
• Development of a Low Toxicity, Effective pDNA Vector Based on Noncovalent Assembly of Bioresponsive Amino-β-cyclodextrin:Adamantane–Poly(vinyl alcohol)–Poly(ethylene glycol) Transfection Complexes
  作者：Aditya Kulkarni、Wei Deng、Seok-hee Hyun、David H. Thompson

  DOI：10.1021/bc2005158

  日期：2012.5.16

  main chain polymer bearing poly(ethylene glycol) (MW 750) (PEG) or MW 2000 PEG and acid-labile adamantane-modified (Ad) grafts through an acid-sensitive benzylidene acetal linkage. These components were investigated for their ability to promote supramolecular complex formation with pDNA using two different assembly schemes, involving either precomplexation of the pendent Ad-PVA-PEG polymer with the cationic

  基于阳离子β-CD衍生物与带有聚（乙二醇）的聚（乙烯醇）（MW 27 kDa）（PVA）主链聚合物的自组装，已经开发了一种宿主：客源基因递送载体（ MW 750) (PEG) 或 MW 2000 PEG 和酸不稳定金刚烷改性 (Ad) 通过酸敏感亚苄基缩醛键接枝。使用两种不同的组装方案研究了这些组分促进与 pDNA 形成超分子复合物的能力，包括在 pDNA 缩合之前将悬垂的 Ad-PVA-PEG 聚合物与阳离子 β-CD 衍生物进行预络合（方法 A）或 pDNA 与在添加 Ad-PVA-PEG 以参与宿主：客体复合之前的阳离子 β-CD 衍生物（方法 B）。当采用方法 A 组装方案时，细胞毒性比 25 kDa bPEI 低3倍，同时保持优于针对该基准阳离子聚合物转染试剂观察到的转染效率。这些发现表明，采用多价宿主：客体相互作用的可降解阳离子聚合物构建体可能是一种有效且低毒的载体，用于将核酸货物递送至靶细胞。