3-ethyl-3-methylcyclohex-1-one | 60983-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-3-methylcyclohex-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-3-methylcyclohexan-1-one；3-Ethyl-3-methylcyclohexanon (+/-)；3-ethyl-3-methyl-cyclohexanone；3-Aethyl-3-methyl-cyclohexanon
• CAS: 60983-24-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HPFWICIZVJFFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-methylcyclohex-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Phthalsaeure-mono-<(+-)-3-ethyl-3-methyl-cyclohexylester>
  参考文献：
  名称：

  真菌的化学。第五部分 （±）-5-乙基-2,5-二甲基环己酮和（±）-3-乙基-3-甲基-6-氧庚酸的合成

  摘要：

  标题中列出的物质已合成。它们是衍生自玫瑰香内酯C环的相应旋光化合物的外消旋物。

  DOI：

  10.1039/j39660000627
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-methylbicyclo<4.2.0>octan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3-ethyl-3-methylcyclohex-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化sa促进的双环[4.2.0]辛烷-2-酮的区域选择性自由基开环反应

  摘要：

  双环[4.2.0]辛酮，其C6烷基衍生物和SmI 2促进的三环酮的自由基开环反应通过外部环丁烷键的裂变产生环己酮。CO 2 Me，CN和苯基衍生物通过裂解中央环丁烷键而导致生成八元环化合物。使用该区域选择性反应，实现了（±）-aco烯酮的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00085-6

文献信息

• Iridium-Catalyzed Alkene-Selective Transfer Hydrogenation with 1,4-Dioxane as Hydrogen Donor
  作者：Deliang Zhang、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01989

  日期：2019.8.2

  using 1,4-dioxane as a hydrogen donor is described. The use of 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane (DCyPE), featuring bulky and highly electron-donating properties, led to high catalytic activity. A polystyrene-cross-linking bisphosphine PS-DPPBz produced a reusable heterogeneous catalyst. These homogeneous and heterogeneous protocols achieved chemoselective transfer hydrogenation of alkenes over

  描述了使用1，4-二恶烷作为氢供体的铱催化的烯烃的转移加氢。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCyPE）的使用具有体积大和给电子高的特性，因此具有很高的催化活性。聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz产生了可重复使用的非均相催化剂。这些均质和非均质的方案实现了烯烃在其他可能还原的官能团（例如同一分子中的羰基，硝基，氰基和亚氨基）上的化学选择性转移加氢。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Formation of Quaternary Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconium Reagents
  作者：Mireia Sidera、Philippe M. C. Roth、Rebecca M. Maksymowicz、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.201303202

  日期：2013.7.29

  Pure and simple: Alkylzirconocenes generated in situ from simple alkenes are used in highly enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐addition reactions to trisubstituted cyclic enones to generate quaternary centers. These reactions operate at room temperature under a range of conditions and tolerate many functional groups. Cp=cyclopentadienyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  纯净和简单：由简单烯烃原位生成的烷基锆茂被用于高度对映选择性的铜催化的1,4加成反应，形成三取代的环烯酮，以生成季中心。这些反应在室温下在一定条件下进行，并能耐受许多官能团。Cp ＝环戊二烯基，Tf ＝三氟甲磺酰基。
• 1,4-Addition of Diorganozincs to<b><i>α</i></b>,<b><i>β</i></b>-Unsaturated Ketones Catalyzed by a Copper(I)-Sulfonamide Combined System
  作者：Masato Kitamura、Takashi Miki、Keiji Nakano、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.73.999

  日期：2000.4

  A mixture of CuCN and N-benzylbenzenesulfonamide catalyzes the 1,4-addition of dialkylzincs or diarylzincs (Cu : Zn = 1 : 200 to 1 : 10000) to α,β-unsaturated ketones to give, after aqueous workup, the corresponding β-substituted ketones in nearly quantitative yields. A range of cyclic enones having s-cis or s-trans geometries as well as conformationally flexible acyclic enones are usable as substrates

  CuCN 和 N-苄基苯磺酰胺的混合物催化二烷基锌或二芳基锌（Cu : Zn = 1 : 200 至 1 : 10000）与 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应，在水处理后得到相应的 β-以接近定量的产率取代酮。一系列具有 s-cis 或 s-trans 几何结构的环状烯酮以及构象灵活的无环烯酮可用作底物。乙基比甲基和苯基更容易迁移。CuOTf、CuO-t-C4H9 和甲基铜可用于代替 CuCN。在水处理之前，原位形成的烷基烯醇锌进一步与醛发生醇醛反应或 Pd(0) 辅助与乙酸烯丙酯偶联，产生区域控制的邻位碳缩合产物。
• [DE] GUANIDINDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS NEUROPEPTID FF REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] GUANIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU NEUROPEPTIDE FF
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004083218A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Guanidinderivate der Formel (I) worin: A eine Kette von 3-6 gegebenenfalls substituierten C-Atomen bedeutet, wovon eines durch -N(R') - oder -O- ersetzt sein kann; und R' Wasserstoff oder einen Substituenten bedeutet; wobei das Ringgerüst nur die beiden Doppelbindungen des Thiazolbausteins enthält; pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze von basischen Verbindungen der Formel (I), pharmazeutisch verwendbare Salze von saure Gruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (I) mit Basen, pharmazeutisch verwendbare Ester von Hydroxy- oder Carboxygruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (I) sowie Hydrate oder Solvate davon; sind teilweise bekannt und teilweise neu und wirken als Neuropeptid FF Rezeptor-Antagonisten. Sie eignen sich zur Behandlung von Schmerz und Hyperalgesie, sowie auch von Entzugserscheinungen bei Alkohol-, Psychopharmaka- und Nicotinabhängigkeit und zur Verbesserung oder Aufhebung dieser Abhängigkeiten, zur Regulierung der Insulin Freisetzung, der Nahrungsaufnahme, von Gedächtnisfunktionen, des Blutdrucks, und des Elektrolyt- und Energiehaushaltes und zur Behandlung der Harninkontinenz. Sie können nach allgemein üblichen Methoden hergestellt und zu Arzneimitteln verarbeitet werden.

  化合物的结构式（I）中：A表示由3-6个可能被取代的C原子链组成，其中一个可以被-N（R'）-或-O-取代；R'表示氢或取代基；其中环结构仅包含噻唑基团的两个双键；化合物（I）的碱性化合物的药用酸盐，化合物（I）含有酸基团的药用盐与碱的盐，化合物（I）含有羟基或羧基的酯的药用盐以及其水合物或溶剂合物；部分已知部分新颖，并作为神经肽FF受体拮抗剂发挥作用。它们适用于治疗疼痛和过度疼痛，以及酒精、精神药物和尼古丁依赖的戒断症状，以及改善或消除这些依赖，调节胰岛素释放、食物摄入、记忆功能、血压、电解质和能量平衡，以及治疗尿失禁。它们可以按照通常的方法制备并加工成药物。