3-(4-chlorobutyl)-3-methylcyclohexan-1-one | 121416-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorobutyl)-3-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorobutyl)-3-methylcyclohexanone
• CAS: 121416-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO
• 分子量: 202.724
• InChiKey: IHWGBISVQJZQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-chlorobutyl)-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过N，N-二甲基乙酰胺使铜的单有机锌溴化物试剂通过铜催化共轭加成反应获得功能化的四级立体中心

  摘要：

  易于从烷基溴化物中获得的单有机锌试剂，在存在铜（Ⅰ）和铜（Ⅱ）盐的情况下，与β，β-二取代的烯酮和TMScl具有优异的反应活性，可以在38-99的范围内合成各种环状官能化的β-季酮。 ％的收率和9：1–20：1的非对映选择性。使用溴化单有机锌试剂可显着改善共轭物的DMA。利用原位生成的单有机锌试剂的简单一锅操作方案可提供相当的产品产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02201

文献信息

• 1,4-Additions of the highly functionalized copper reagents RCu(CN)ZnI · 2 BFP3 to trisubstituted enones. A new BF3 promoted cyclization reaction
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel、William M. Butler、Scott C. Berk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82430-2

  日期：——

  The new copper reagents RCu(CN)Zn I · 2 BF31 containing various functional groups like esters, cyanides, chlorides or enoates react with β, β′- disubstituted enones to afford the Michael adducts 4–7 in high yields (81–98%). Cyano-substituted 1,4-adducts undergo a new cyclization reaction leading to the very stable bicyclic difluoroboron enolates 11a–11c which could be converted into the bicyclic diketones

  新型的铜试剂RCu（CN）Zn I·2 BF 3 1包含各种官能团，例如酯，氰化物，氯化物或烯酸酯，它们与β，β'-二取代的烯酮反应，以高收率提供了迈克尔加合物4-7（81- 98％）。氰基取代的1,4-加合物经历新的环化反应，从而生成非常稳定的双环二氟硼烯酸酯11a-11c，可以在温和的碱性条件下将其转化为双环二酮12。报告了11b的X射线结构。
• Michael Additions of Functionalized Organozinc Reagents Mediated by Catalytic Quantities of Copper(I)
  作者：Bruce H. Lipshutz、Michael R. Wood、Raymond Tirado

  DOI：10.1021/ja00127a028

  日期：1995.6