trans-2,3-Dichlorotetrahydrofuran | 3511-19-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-2,3-Dichlorotetrahydrofuran
• 英文别名: 2,3-dichlorotetrahydrofuran；(2S,3R)-2,3-Dichlorooxolane
• CAS: 3511-19-1；13129-90-3；29120-50-1；106445-14-1
• 化学式: C₄H₆Cl₂O
• 分子量: 140.997
• InChiKey: ZQHLMWUFVRLDRK-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C / 20mmHg
• 密度：
  1,34 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  LU0525000
• 海关编码：
  2932190090

制备方法与用途

2,3-二氯四氢呋喃与四氢呋喃类似，是一种用途广泛的有机溶剂。它能溶解除聚乙烯、聚丙烯及氟树脂以外的几乎所有聚合物，特别适用于聚乙烯、聚偏二氯乙烯树脂和丁苯橡胶。在有机合成中，2,3-二氯四氢呋喃常作为溶剂使用。此外，该物质还大量用作粘结剂。

2,3-二氯四氢呋喃也应用于精密磁带工业，并且其聚合物四亚甲基醚二醇是合成聚氯氮酸弹性纤维和聚氨酯弹性体的原料。

制备

以硫酰氯和四氢呋喃为原料，采用四氯化碳作为溶剂，合成了2,3-二氯四氢呋喃。优化后的反应条件包括：四氢呋喃1.4摩尔、硫酰氯1摩尔及四氯化碳50毫升，在65～75℃下进行一小时的反应，最终产率达到79.3%，气相色谱分析结果显示产品纯度为95.6%。通过红外光谱（IR）、氢核磁共振（HNMR）和GC-MS确认了产品的化学结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Dichlorotetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到3-氯四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1971 - 1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 在 N,N-二甲基正辛胺 磺酰氯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到trans-2,3-Dichlorotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Buyck, Laurent de; Lepeleire, Carine de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 8, p. 553 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-(3-halotetrahydro-2-furyl) derivatives of uracil, 5-substituted uracils, and cytosine
  作者：L. T. Kaulinya、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00475481

  日期：1987.1
• McGee, Danny P. C.; Martin, John C., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1885 - 1889
  作者：McGee, Danny P. C.、Martin, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Buyck, Laurent de; Lepeleire, Carine de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 8, p. 553 - 558
  作者：Buyck, Laurent de、Lepeleire, Carine de

  DOI：——

  日期：——
• SILANIZING AGENTS COMPRISING A SACCHARIDE END GROUP AND USES THEREOF, IN PARTICULAR FOR THE FUNCTIONALIZATION OF SOLID SUPPORTS
  申请人：Veronique Robert

  公开号：US20090142854A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to silanizing agents comprising a saccharide end group and to the use thereof for the functionalization of solid supports. The invention also relates to solid supports that have been functionalized by said silanizing agents (glycochips) and to the use of same, such for biological analysis and, in particular, for screening saccharide molecules or proteinaceous ligands of interest.
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1971 - 1982
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——