ethyl 2-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,2R,3R,4R,6R)-cyclohexane-1-carboxylate | 331005-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,2R,3R,4R,6R)-cyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,3R,4R,6R)-2-acetyloxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 331005-80-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: FWTCJQMKBXMRSN-GMDXDWKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,2R,3R,4R,6R)-cyclohexane-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3,4-triacetoxy-(1S,2R,3R,4R,6R)-cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]环状方法立体选择合成高度氧化的环己烷

  摘要：

  高度氧化的环己烷的合成已通过Michael-Wittig方案，通过[3 + 3]环合从2，3- O-异亚丙基-（R）-甘油醛衍生的烯醛实现。γ-烷氧基烯醛体系负责立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00429-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 ethyl 2-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,2R,3R,4R,6R)-cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]环状方法立体选择合成高度氧化的环己烷

  摘要：

  高度氧化的环己烷的合成已通过Michael-Wittig方案，通过[3 + 3]环合从2，3- O-异亚丙基-（R）-甘油醛衍生的烯醛实现。γ-烷氧基烯醛体系负责立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00429-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of highly oxygenated cyclohexanes through a [3+3] annulation approach
  作者：G.V.M. Sharma、T. Rajendra Prasad、Palakodety Radha Krishna、K. Krishnudu、M.H.V. Ramana Rao、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00429-8

  日期：2000.11

  The synthesis of highly oxygenated cyclohexanes has been achieved through a Michael–Wittig protocol via a [3+3] annulation of the enal that is derived from 2,3-O-isopropylidene-(R)-glyceraldehyde. The γ-alkoxy enal system is responsible for the stereoselectivity.

  高度氧化的环己烷的合成已通过Michael-Wittig方案，通过[3 + 3]环合从2，3- O-异亚丙基-（R）-甘油醛衍生的烯醛实现。γ-烷氧基烯醛体系负责立体选择性。