1,3,3-trimethyl-6'-aminospiro[chromene-2,2'-indoline] | 65780-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-6'-aminospiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1,3,3-timethylspiro[indoline-2,2'-chromene]-6'-amine；6-aminospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]；1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indol]-6-ylamine；1',3',3'-Trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-amine
• CAS: 65780-07-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: IYAGPHHHBRQSJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-6'-aminospiro[chromene-2,2'-indoline] 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有邻羟基醛亚胺取代基的新型光致变色螺吡喃

  摘要：

  合成了一系列具有邻羟基醛亚胺取代基的二氢吲哚系列新型螺吡喃，并对其结构和光致变色性能进行了研究。所得化合物的结构经1H NMR、IR光谱和元素分析数据确证。研究了制备的化合物的光致变色性能。与氨基取代的螺吡喃相比，将邻羟基引入分子的醛亚胺片段（在 2H-色烯片段的 6 位）使部花青异构体的寿命增加了 40 倍。

  DOI：

  10.1134/s001250081810004x
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,3,3-trimethyl-6'-aminospiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  基于新型螺吡喃衍生物的 Fe3+ 离子荧光开启检测高选择性探针

  摘要：

  摘要 合成了一种具有多个酚羟基的新型螺吡喃。它用作化学传感器，用于选择性检测有机溶液和水溶液中的 Fe3+ 离子。传感器检测 Fe3+ 荧光的最佳 pH 范围是 pH 4.5–10.5。在向传感器溶液中添加 Fe3+ 后，荧光发射强度增强了约 50 倍。其他常见的竞争性金属离子，包括 Li+、Na+、K+、Ag+、Cu2+、Fe2+、Zn2+、Co2+、Ni2+、Mn2+、Sr2+、Hg2+、Ca2+、Mg2+、Al3+ 和 Cr3+ 基本上不会干扰传感器对 Fe3+ 的选择性检测. 荧光发射强度随Fe3+/传感器当量比的变化呈现近似线性关系，由此可以估计Fe3+离子的浓度。传感器对Fe3+离子的检测限为1。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127481

文献信息

• Novel Spiropyran Based Composition and Application Thereof as Security Tag
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180163053A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention discloses the spiropyran compound of formula (I), process for preparation thereof and a composition comprising spiropyran compound of formula (I) on a support, wherein said support selected from polymers such as Poly (ethylene oxide), Polydimethylsiloxane (PDMS), Ethylene propylene diene monomer (EPDM).

  本发明公开了式（I）的螺环吡喃化合物，其制备方法以及包含式（I）的螺环吡喃化合物的支撑物上的组合物，其中所述支撑物选自聚合物，如聚（氧化乙烯）、聚二甲基硅氧烷（PDMS）、乙烯丙烯二烯单体（EPDM）。
• Selective colorimetric sensing of Co(ii) in aqueous media with a spiropyran–amide–dipicolylamine linkage under UV irradiation
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Yoshinao Matsunaga、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/c2cc30258f

  日期：——

  A spiropyran–amide–dipicolylamine linkage behaves as a colorimetric receptor for selective Co2+ sensing in aqueous media under UV irradiation. This is promoted by strong coordination of Co2+ with amide oxygens of the receptors and efficient photoisomerization of the spiropyran moieties.

  螺吡喃-酰胺-二吡啶胺键作为比色受体，在紫外线照射下在水介质中选择性地检测 Co2+。这是通过 Co2+ 与受体的酰胺氧的强烈配位以及螺吡喃部分的有效光异构化来促进的。
• Hydrogen‐Bonded Dimeric Capsules with Appended Spiropyran Units: Towards Controlled Cargo Release
  作者：Pedro Ferreira、Giulia Moncelsi、Gemma Aragay、Pablo Ballester

  DOI：10.1002/chem.202101643

  日期：2021.9

  We report the synthesis of unprecedented tetra-urea derivatives of calix[4]arene and calix[4]pyrrole containing four spiropyran (SP) units at their upper rim. We investigate the photo- and acid-induced isomerization of the monomeric and homo-dimeric tetra-ureas derivatives using UV-Vis and 1H NMR spectroscopies. At micromolar concentration, irradiation of the samples with 365 nm light induces changes

  我们报告了前所未有的杯[4]芳烃和杯[4]吡咯的四尿素衍生物的合成，在它们的上缘含有四个螺吡喃（SP）单元。我们使用 UV-Vis 和1 H NMR 光谱研究了单体和均二聚四脲衍生物的光致和酸诱导异构化。在微摩尔浓度下，用 365 nm 光照射样品会导致其吸收光谱发生变化，这与 SP→部花青 (MC) 异构化一致。然而，毫摩尔浓度的类似实验不会在1 H NMR 光谱中产生明显的变化。将三氟甲磺酸添加到四脲的微摩尔和毫摩尔溶液中，将 SP 单元定量异构化为质子化部花青形式 ​​(E-MCH+ ) 和同时分解荚膜二聚体以形成不明确的聚集体。酸溶液的中和重置了 SP 形式。在这些酸/碱处理条件下，根据其杯[4]芳烃或杯[4]吡咯支架，所包含客体的受控释放和全SP四脲二聚体的重新组装在不同程度上发生。
• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXIII</b>. The UV irradiation product of photochromic 2,4,6-triaryl-1-(spiro[2<i>H</i>-l-benzopyran-2,2′-indoline]-6-yl)pyridinium salts - A phenolate betaine or a pyridinium substituted merocyanine dye?
  作者：Thomas Zimmermann、Ortwin Brede

  DOI：10.1002/jhet.5570400409

  日期：2003.7

  The synthesis of the novel 2,4,6-triaryl-1-(spiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indoline]-6-yl)pyridiniumper-chlorates 4 by reaction of 5-nitrosalicylaldehydes 6 with 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (7) to 6-nitro-spiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indolines] 1, their stannous chloride reduction to the 6-amino derivatives 8, followed by a 2,6-[C5+N] ring transformation with 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 9

  5-硝基水杨醛6与1的反应合成新颖的2,4,6-三芳基-1-（螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] -6-基）吡啶鎓高氯酸盐4，3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚（7）生成6-硝基-螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] 1，氯化亚锡还原为6-氨基衍生物8，然后2,4,6-三芳基高氯酸鎓盐进行的2,6- [C 5 + N]环转化9，据报道。在20种极性不同的溶剂中进行的紫外线照射实验证明了它们的光致变色性质，并表明由光化学生成的负溶剂溶变色染料5是由苯并吡喃部分4的开环形成的，而不是比吡啶鎓苯酚甜菜碱甜菜碱染料更深的花菁。
• New indoline spiropyrans containing azomethine fragment
  作者：O. A. Komissarova、B. S. Lukyanov、M. B. Lukyanova、I. V. Ozhogin、E. L. Mukhanov、M. S. Korobov、I. A. Rostovtseva、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-017-1990-6

  日期：2017.11

  from a spiropyran containing aminogroup at 6′ position of the benzopyran fragment and substituted aromatic aldehydes. The chemical structure of compounds is confirmed by elemental analysis data, NMR (1H and 13C) and IR spectroscopy. Photochemical studies revealed the presence of photochromic properties at room temperature for one of the obtained spiropyrans.

  具有偶氮甲碱桥的新螺吡喃系统由在苯并吡喃片段的 6' 位含有氨基的螺吡喃和取代的芳香醛合成。化合物的化学结构由元素分析数据、NMR（1H和13C）和IR光谱证实。光化学研究表明，获得的螺吡喃之一在室温下存在光致变色特性。