(Z)-5-(oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one. | 63357-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-5-(oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one.
• 英文别名: S-(+)-6-(Z)-dodecen-4-olide；(4S,6Z)-6-dodecen-4-olide；(S)-diary lactone；(+)-6-Dodecen-4-olide；(5S)-5-[(Z)-oct-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 63357-98-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QFXOXDSHNXAFEY-JMEBYUIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one. 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 [(5S,6Z,8E,12S,14Z)-12-hydroxy-1-methoxy-1-oxoicosa-6,8,14-trien-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  5（S），12（S）-和5（S），12（R）-dihydroxyeicosa-6（Z），8（E），14（Z）-三烯酸，白三烯B 4的代谢产物的全合成

  摘要：

  最近鉴定出的二氢白三烯B 4代谢物及其C（12）-epi类似物是通过Wittig偶联衍生自2-脱氧-核糖和-谷氨酸的链段制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95219-5
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.58h， 生成 (Z)-5-(oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one.
  参考文献：
  名称：

  从可再生的左旋葡糖酮化学合成手性环氧乙烷和乙基（S）-3-（Oxiran-2-yl）丙酸甲酯：获得对映纯（S）-乳状内酯。

  摘要：

  手性环氧化物-如（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯（（S）-1a / 1b）-是许多化学合成中有价值的前体。直到最近，这些化合物都是由谷氨酸以四个步骤（脱氨基，还原，甲苯磺酸和环氧化物形成）合成的，合成产率低至中等（20％-50％）。此外，此程序还需要使用一些有害的试剂，例如亚硝酸钠（（生态）有毒）和硼烷（致癌物）。在本文中，从左旋葡萄糖烯酮（LGO）开始，这是一种通过酸化纤维素的快速热解获得的生物基手性化合物，我们提出了一种更安全，更可持续的化学酶促合成途径，涉及脂肪酶介导的Baeyer-Villiger氧化，钯催化的氢化，甲苯磺酸根化和用乙醇钠/甲醇钠处理是关键步骤。该途径分别以57％的总收率提供（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯。为了证明这种来自LGO的新合成途径的潜力，从这些环氧化物进行了高附加值（S）乳品内酯的合成，并为LGO的总收率提供了37％的目标。

  DOI：

  10.3390/molecules21080988

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER
  申请人：INSTITUT DES SCIENCE ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：US20180072693A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  这份披露提供了一种制备单一乳酸内酯异构体前体的方法，制备单一乳酸内酯异构体的方法，以及其感官用途。
• Efficient and flexible synthesis of chiral γ- and δ-lactones
  作者：Andreas Habel、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/b801514g

  日期：——

  An efficient and highly flexible synthesis for chiral γ- and δ-lactones with high enantiomeric purity is described (>99% ee and 57–87% overall yield). The protocol involves alkylation of chiral 1,2-oxiranes with terminally unsaturated Grignard reagents. Subsequent oxidative degradation (OsO4–Oxone) of the terminal double bond from chiral alk-1-en-5-ols and alk-1-en-6-ols affords 4- or 5-hydroxy acids and γ- and δ-lactones after acidic workup. The flexibility and efficiency of the protocol is illustrated by the synthesis of several alkanolides and alkenolides, hydroxy fatty acids and dihydroisocoumarins.

  描述了一种高效且高度灵活的合成方法，用于制备具有高对映体纯度的手性γ-和δ-内酯（>99% ee和57–87%总体产率）。该方法涉及用末端不饱和的格氏试剂对手性1,2-氧杂环丁烷进行烷基化。随后，手性alk-1-en-5-醇和alk-1-en-6-醇的末端双键经过氧化降解（OsO4–Oxone），在酸性处理后可得到4-或5-羟基酸以及γ-和δ-内酯。通过合成几种烷醇内酯和烯醇内酯、羟基脂肪酸和二氢异香豆素，展示了该方法的灵活性和高效性。
• The synthesis of naturally occurring 4-alkyl- and 4-alkenyl-γ-lactones using the asymmetric reducing agent -3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：M.Mark Midland、Alfonso Tramontano

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80232-2

  日期：1980.1

  4-Hydroxy-2-alkynoates of high enantiomeric purity, available from the reduction of the corresponding ketones with -3-pinanyl-9-BBN, are converted to 4-substituted-γ-lactones found in beetle and deer pheromones.

  高对映体纯度的4-羟基-2-链烷酸酯（可通过用3 -pinanyl-9-BBN还原相应的酮而制得）转化为在甲虫和鹿信息素中发现的4-取代-γ-内酯。
• Method for synthesizing a precursor of a single dairy-lactone isomer
  申请人：INSTITUT DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT—AGROPARIS TECH

  公开号：US10183923B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  本公开提供了一种制备单一乳内酯异构体前体的方法、制备单一乳内酯异构体的方法及其感官用途。
• Synthesis and Structure Confirmation Of Compound D, A Proinflammatory Arachidonate Metabolite
  作者：Dong-Soo Shin、Pendri Yadagiri、J.R. Falck、Jaime L. Masferrer、Michal L. Schwartzman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99285-2

  日期：1989.1