(-)-(S)-5-p-toluenesulfonyloxymethyloxol-3-en-2-one | 85694-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-5-p-toluenesulfonyloxymethyloxol-3-en-2-one
• 英文别名: [(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85694-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅S
• 分子量: 268.29
• InChiKey: IAMNBUHHKDYPKJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-5-p-toluenesulfonyloxymethyloxol-3-en-2-one 在 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~220.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (-)-(S)-5-p-toluenesulfonyloxymethyloxol-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8

文献信息

• Exploring the Chemistry of Bicyclic Isoxazolidines for the Multicomponent Synthesis of Glycomimetic Building Blocks
  作者：Jorin Hoogenboom、Martin Lutz、Han Zuilhof、Tom Wennekes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01515

  日期：2016.10.7

  pipecolic acid derivatives, a recurring motif in various prescription drugs, could be obtained via a one-pot Staudinger/aza-Wittig/Ugi three-component reaction of a bicyclic isoxazolidine-derived azido-hemiacetal. Notably, specific pipecolic acids in this library were obtained via hydrolysis of an unique tricyclic imidate side product of the Ugi reaction. The azido-hemiacetal was also converted into an

  从手性呋喃酮开始，硝酮-烯烃[3 + 2]环加成反应可用于获得双环异恶唑烷，对此我们报道了一组选择性修饰每个功能位置的反应。这些合成上通用的双环异恶唑烷使我们能够通过多组分化学方法获得复杂的仿糖结构单元，如亚氨基糖。例如，可通过单锅Staudinger / aza-Wittig / Ugi三环异恶唑烷衍生的叠氮半缩醛的一锅Staudinger / aza-Wittig / Ugi三组分反应获得20种胡椒酸衍生物（各种处方药中的重复基序）的文库。值得注意的是，该文库中的特定胡椒酸是通过Ugi反应的独特三环亚氨酸酯副产物水解而获得的。叠氮半缩醛也被转化为氮杂-C-葡萄糖苷亚氨基糖通过史无前例的一锅施陶丁格/氮杂-维蒂希/曼尼希反应。
• Synthesis of methyl (1R,2S)-2-[(1′Z,4′Z,7′Z)-hexadeca-1′,4′,7′-trienyl]cyclopropanecarboxylate: a potential inhibitor of the enzyme 5-lipoxygenase
  作者：Paul I. Butler、Trafford Clarke、Colin Dell、John Mann

  DOI：10.1039/p19940001503

  日期：——

  We describe the synthesis of a novel cyclopropyl analogue of arachidonic acid via a convergent synthesis that employed methyl (1R,2S)-2-formylcyclopropanecarboxylate in conjunction with the ylide from (3Z,6Z)-pentadeca-3,6-dienyl(triphenyl)phosphonium iodide. This compound was designed to inhibit the enzyme 5-lipoxygenase after reaction to form a putative α-cyclopropylmethylene radical.

  我们描述了一种新的花生四烯酸环丙基类似物的合成，该合成通过使用（1 R，2 S）-2-甲酰基环丙烷甲酸甲酯与（3 Z，6 Z）-pentadeca-3,6-的叶立德一起使用的会聚合成来合成。二烯基（三苯基）碘化.。该化合物被设计成在反应形成抑制的α-环丙基亚甲基后抑制酶5-脂氧合酶。
• Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 327 - 331
  作者：Cardellach, J.、Font, J.、Ortuno, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on structurally simple α,β-butenolides. III.
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Corbera、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsatí

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88539-2

  日期：1983.1

  The reactivity of the title compounds with different nucleophiles has been checked and it was shown that products from reaction with sodium phenylthiolate result from an elimination-addition process in which protoanemonin is the key intermediate. The synthesis of (−)-(R)-β-angelica lactone is reported for the first time.

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—II
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsati

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87017-8

  日期：1982.1

  A short synthesis of the title compound, 16, from d-ribonolactone is described. Two alternative approaches differing in the timing of the CC double bond creation are used to prepare some chiral derivatives of 16. (−)-Ranunculin, a glycoside present in Ranunculaceae, has been synthesized for the first time.

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。