6-methoxy-3-(3-methylphenyl)coumarin | 949580-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-3-(3-methylphenyl)coumarin
• 英文别名: 6-methoxy-3-m-tolylchromen-2-one；6-Methoxy-3-(3-methylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 949580-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QPPLXIMUBLSEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-(3-methylphenyl)coumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-(3-bromomethylphenyl)-6-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Extensive SAR and Computational Studies of 3-{4-[(Benzylmethylamino)methyl]phenyl}-6,7-dimethoxy-2H-2-chromenone (AP2238) Derivatives

  摘要：

  AP2238 was the first compound published to bind both anionic sites of the human acetylcholinesterase, allowing the simultaneous inhibition of the catalytic and the amyloid-beta pro-aggregating activities of AChE. Here we attempted to derive a comprehensive structure-activity relationship picture for this molecule, affording 28 derivatives for which AChE and BChE inhibitory activities were evaluated. Selected compounds were also tested for their ability to prevent the AChE-induced A beta-aggregation. Moreover, docking simulations and molecular orbital calculations were performed.

  DOI：

  10.1021/jm070100g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 3-甲基苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到6-methoxy-3-(3-methylphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and adenosine receptors binding affinities of a series of 3-arylcoumarins

  摘要：

  摘要：在这份研究中，我们报告了一系列选定的3-芳基香豆素化合物（化合物1-9）的合成、药理评价、吸收、分布、代谢和排泄性质的理论评价以及构效关系研究。我们对合成的化合物1-9进行了腺苷受体（ARs）结合活性和选择性评估。在评估的骨架的苯环中引入了不同的取代基，分别位于6位和3'或4'位置。对3-芳基香豆素骨架缺乏数据促使我们探索一系列衍生物的ARs结合活性。 方法：合成了一系列新的香豆素化合物（化合物1-9），并通过放射配体结合研究评估其对ARs的结合。 主要发现：分析实验数据，可以观察到简单的3-芳基香豆素和4'-硝基衍生物对评估的受体没有可检测的结合亲和力，尽管大多数其他取代衍生物具有良好的结合亲和力特性，特别是对hA1/hA3或仅hA3 AR。 结论：最显著的衍生物是化合物2，对hA3 AR具有最佳亲和力（Ki = 2680 nM），并对这个亚型具有显著的选择性。

  DOI：

  10.1111/jphp.12135

文献信息

• Synthesis and Study of a Series of 3-Arylcoumarins as Potent and Selective Monoamine Oxidase B Inhibitors
  作者：Maria J. Matos、Carmen Terán、Yunierkis Pérez-Castillo、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Dolores Viña

  DOI：10.1021/jm200716y

  日期：2011.10.27

  New series of 6-substituted-3-arylcoumarins displaying several alkyl, hydroxyl, halogen, and alkoxy groups in the two benzene rings have been designed, synthesized, and evaluated in vitro as human monoamine cuddase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitors. Most of the studied compounds showed a high affinity and selectivity to the hMAO-B isoenzyme, with IC50 values on nanomolar and picomolar range. Ten of the 22 described compounds displayed higher MAO-B inhibitory activity and selectivity than selegiline. Coumarin 7 is the most active compound of this series, being 64 times more active than selegiline and also showing the highest hMAO-B specificity. In addition, docking experiments were carried out on hMAO-A and h-MAO-B structures. This study provided new information about the enzyme inhibitor interaction and the potential therapeutic application of this 3-arylcoumarin scaffold.