1-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]hex-5-en-1-one | 1048970-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]hex-5-en-1-one
• CAS: 1048970-79-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 458.673
• InChiKey: YMCBMKPBQUGDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]hex-5-en-1-one 在 四丁基氟化铵 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(1R)-1-hydroxyhex-5-enyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylhex-5-enamide 、 tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以51%的产率得到1-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281

文献信息

• An Expedient Asymmetric Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、Qiao-Yan Toh、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja804588r

  日期：2008.8.27

  A short and efficient synthesis of enone 3, a key intermediate in the total synthesis of platencin (2), based on an intramolecular Diels-Alder reaction is described.

  描述了基于分子内 Diels-Alder 反应快速有效地合成烯酮 3 的方法，它是平板菌素 (2) 全合成中的关键中间体。