3-[(1R)-1-hydroxyhex-5-enyl]-2-methoxyphenol | 1048970-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(1R)-1-hydroxyhex-5-enyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1048970-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GIGREEFYXMWFGG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R)-1-hydroxyhex-5-enyl]-2-methoxyphenol 在 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4aR,8aR)-4,4-dimethoxyhexahydro-5H-2,4a-ethanonaphthalene-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane 在 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-[(1R)-1-hydroxyhex-5-enyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281

文献信息

• An Expedient Asymmetric Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、Qiao-Yan Toh、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja804588r

  日期：2008.8.27

  A short and efficient synthesis of enone 3, a key intermediate in the total synthesis of platencin (2), based on an intramolecular Diels-Alder reaction is described.

  描述了基于分子内 Diels-Alder 反应快速有效地合成烯酮 3 的方法，它是平板菌素 (2) 全合成中的关键中间体。