2-(溴甲基)-6-丁基-5,8-二氧杂螺[3.4]辛烷 | 545882-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-6-丁基-5,8-二氧杂螺[3.4]辛烷
• 英文名称: 2-(Bromomethyl)-7-butyl-5,8-dioxaspiro[3.4]octane
• CAS: 545882-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: LNTFHECTRWZMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-6-丁基-5,8-二氧杂螺[3.4]辛烷 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(phenylselanylmethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c
• 作为产物：
  描述：

  3-((苄氧基)甲基)环丁酮 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(溴甲基)-6-丁基-5,8-二氧杂螺[3.4]辛烷
  参考文献：
  名称：

  生产3取代环丁酮衍生物的有效途径

  摘要：

  报道了通过[2 + 2]环加成反应制备3-（羟甲基）环丁酮缩醛的有效途径。讨论了不同的二醇缩醛对苄基脱保护的显著作用。提供了两种合成有用的中间体3-亚甲基环丁酮缩醛和3-（溴甲基）环丁酮的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00081-9