3-(phenylselanylmethyl)cyclobutanone | 811438-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylselanylmethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(Phenylselanylmethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 811438-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₂OSe
• 分子量: 239.176
• InChiKey: NJGUEVOXZINZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylselanylmethyl)cyclobutanone 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(Phenylseleninylmethyl)-5,7-diazaspiro[3.4]octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c
• 作为产物：
  描述：

  3-((苄氧基)甲基)环丁酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-(phenylselanylmethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-3-[(dihydroxyboryl)methyl]- cyclobutanecarboxylic Acid as a Potential Therapy Agent
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1021/jo048824c

  日期：2004.11.1

  lic acid (1) was synthesized for potential use in boron neutron capture therapy. Starting from the readily available 3-(bromomethyl)cyclobutanone ketal (4), several synthetic routes to 1 were evaluated. After several unsuccessful attempts with traditional synthetic methods, a novel synthetic strategy to generate the new boronated cyclic amino acid was developed. The tolerance of the hydantoin group

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。