3-((苄氧基)甲基)环丁酮 | 172324-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-((苄氧基)甲基)环丁酮
• 中文别名: 3-(苄氧基甲基)环丁酮
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-cyclobutanone
• 英文别名: 3-((benzyloxy)methyl)cyclobutan-1-one；3-((Benzyloxy)methyl)cyclobutanone；3-(phenylmethoxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 172324-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD09055138
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FHBBBGYOVFMVIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

3-(苄氧基甲基)环丁酮可作为医药中间体用于合成其他具有一定活性的化合物。其应用实例包括制备顺式-3-[（苄氧基）甲基]环丁醇：在-70℃下，将3-(苄氧基甲基)环丁酮溶解于四氢呋喃中，在搅拌状态下滴加1M三仲丁基硼氢化锂的四氢呋喃溶液。维持反应温度低于-65℃，并使反应在18小时内升温至室温。随后用饱和碳酸氢钠水溶液（25ml）淬灭反应混合物，并冷却至5℃。接着滴加30%过氧化氢水溶液（4ml），保持反应温度低于10℃。将此混合物用水萃取到乙酸乙酯中，合并有机相并用盐水洗涤，用硫酸镁干燥后过滤，最后在真空下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱纯化粗产物，使用25-50%的乙酸乙酯：戊烷洗脱液得到无色油状物。

紧急处理 吸入

将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触

立即脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗受影响区域。如有不适，应及时就医。

眼睛接触

分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗眼睛至少15分钟。立即就医。

食入

立即漱口并禁止催吐。应尽快就医。

保护施救者

将患者转移到安全场所，并咨询医生。如条件允许，请出示此化学品的安全技术说明书给现场医生参考。

泄漏处理

对于少量泄漏，尽可能收集液体至可密闭容器中，并用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收后转移至安全地点；禁止冲洗入下水道。对于大量泄漏，应筑堤收容液体并封闭排水管道。使用泡沫覆盖以抑制蒸发，然后用防爆泵将残留物转移到槽车或专用收集器内回收或运往废物处理场处置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((苄氧基)甲基)环丁酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-(phenylselanylmethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸苄酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 3-((苄氧基)甲基)环丁酮
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SPIROPYRIDO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE OF SAME AS HIV INTEGRASE INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种替代的螺环吡啶并[1,2-a]吡嗪衍生物或其药用盐，其作为一种抗HIV药物。本发明涉及以下式[I]或[II]所表示的化合物或其药用盐： 其中每个符号如规范中定义的那样。

  公开号：

  US20140221378A1

文献信息

• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• Histamine-3 receptor modulators
  申请人：Wager T. Travis

  公开号：US20050171181A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  This invention is directed to a compound of the formula I as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition containing a compound of formula I, a method of treatment of a disorder or condition that may be treated by modulating histamine H3 receptors, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above, and a method of treatment of a disorder or condition selected from the group consisting of depression, mood disorders, schizophrenia, anxiety disorders, Alzheimer's disease, attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD), psychotic disorders, sleep disorders, obesity, dizziness, epilepsy, motion sickness, respiratory diseases, allergy, allergy-induced airway responses, allergic rhinitis, nasal congestion, allergic congestion, congestion, hypotension, cardiovascular disease, diseases of the GI tract, hyper and hypo motility and acidic secretion of the gastro-intestinal tract, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above.

  这项发明涉及以下公式I的化合物，或其药学上可接受的盐；含有公式I化合物的药物组合物；一种治疗可能通过调节组胺H3受体而治疗的紊乱或症状的方法，该方法包括向需要此类治疗的哺乳动物施用上述公式I的化合物；以及一种治疗来自包括抑郁症、情绪障碍、精神分裂症、焦虑障碍、阿尔茨海默病、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、精神障碍、睡眠障碍、肥胖症、头晕、癫痫、晕动病、呼吸道疾病、过敏、过敏引起的气道反应、过敏性鼻炎、鼻塞、过敏性充血、充血、低血压、心血管疾病、胃肠道疾病、胃肠道高低运动性和酸性分泌的疾病或症状的方法，该方法包括向需要此类治疗的哺乳动物施用上述公式I的化合物。
• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MUTANT IDH ENZYMES<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES INNOVANTS SERVANT D'INHIBITEURS D'ENZYMES IDH MUTANTES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089797A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to tricyclic compounds of formula (I) which are inhibitors of one or more mutant IDH enzymes: (I). The present invention is also directed to uses of the tricyclic compounds described herein in the potential treatment or prevention of cancers in which one or more mutant IDH enzymes are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such cancers.

  本发明涉及式(I)的三环化合物，该化合物是野生型异柠檬酸脱氢酶（IDH）抑制剂：(I)。本发明还涉及将此处描述的三环化合物用于潜在治疗或预防涉及一个或多个突变IDH酶的癌症。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及将这些组合物用于潜在预防或治疗此类癌症。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED DEGRADATION OF KRAS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉGRADATION CIBLÉE DE KRAS
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021207172A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of Kirsten ras sarcoma protein (KRas or KRAS), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds KRas, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The heterobifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本发明描述了双功能化合物，其可用作Kirsten RAs肉瘤蛋白（KRAs或KRAS）的调节剂。特别是，本公开的杂双功能化合物在一端包含一个与Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶结合的部分，在另一端包含一个与KRAs结合的部分，使得目标蛋白被置于泛素连接酶附近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本发明公开的杂双功能化合物展示了与目标蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可通过本发明公开的化合物和组合物治疗或预防由目标蛋白异常调节引起的疾病或失调。