6-Butyl-2-methylene-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane | 545882-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Butyl-2-methylene-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane
• 英文别名: 7-Butyl-2-methylidene-5,8-dioxaspiro[3.4]octane
• CAS: 545882-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BXIJTRFIWKBQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Butyl-2-methylene-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromomethylene-6-butyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-6-丁基-5,8-二氧杂螺[3.4]辛烷 在 sodium hydroxide 、 PEG-600 作用下， 以67%的产率得到6-Butyl-2-methylene-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  生产3取代环丁酮衍生物的有效途径

  摘要：

  报道了通过[2 + 2]环加成反应制备3-（羟甲基）环丁酮缩醛的有效途径。讨论了不同的二醇缩醛对苄基脱保护的显著作用。提供了两种合成有用的中间体3-亚甲基环丁酮缩醛和3-（溴甲基）环丁酮的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00081-9

文献信息

• An efficient route to 3-substituted cyclobutanone derivatives
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00081-9

  日期：2003.2

  An efficient route to 3-(hydroxymethyl)cyclobutanone acetals via a [2+2] cycloaddition reaction is reported. The dramatic effect of different diol acetals on benzyl deprotection is discussed. Efficient synthesis of two synthetically useful intermediates, 3-methylenecyclobutanone acetal and 3-(bromomethyl)cyclobutanone, are provided.

  报道了通过[2 + 2]环加成反应制备3-（羟甲基）环丁酮缩醛的有效途径。讨论了不同的二醇缩醛对苄基脱保护的显著作用。提供了两种合成有用的中间体3-亚甲基环丁酮缩醛和3-（溴甲基）环丁酮的有效合成。
• Synthesis of a dicyclobutylideneethane derivative via sequential palladium-catalyzed Miyaura borylation and Suzuki coupling
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.018

  日期：2003.10

  An efficient synthesis of a dicyclobutylideneethane derivative was achieved using a palladium-catalyzed reaction of a substituted (bromomethylene)cyclobutane with bis(pinacolato)diboron. The reaction mechanism was investigated in detail. The Suzuki cross-coupling reaction of a (bromomethylene)cyclobutane with arylboronic acid was also achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Amino-3-[(dihydroxyboryl)methyl]- cyclobutanecarboxylic Acid as a Potential Therapy Agent
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1021/jo048824c

  日期：2004.11.1

  lic acid (1) was synthesized for potential use in boron neutron capture therapy. Starting from the readily available 3-(bromomethyl)cyclobutanone ketal (4), several synthetic routes to 1 were evaluated. After several unsuccessful attempts with traditional synthetic methods, a novel synthetic strategy to generate the new boronated cyclic amino acid was developed. The tolerance of the hydantoin group

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。