(E,4S,5S)-3-hexadecylidene-dihydro-4-hydroxy-5-methylfuran-2(3H)-one | 71358-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E,4S,5S)-3-hexadecylidene-dihydro-4-hydroxy-5-methylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E,4S,5S)-3-hexadecylidene-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 71358-20-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: LAJHPFCGLXGQIB-PZTJZYIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5S)-3-hexadecylidene-dihydro-4-hydroxy-5-methylfuran-2(3H)-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84166-7
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,4S,5S)-3-hexadecylidene-dihydro-4-hydroxy-5-methylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  马里内利通过激活NRF2 / ARE诱导血红素加氧酶-1抑制皮肤癌变

  摘要：

  血红素加氧酶-1（HO-1）催化血红素的酶促降解，产生三种抗氧化剂分子：一氧化碳（CO），亚铁离子（Fe 2+）和biliverdin。HO-1的诱导目前被认为是治疗氧化应激相关疾病的可行策略。在本研究中，我们确定了马里利利德是人正常角质形成细胞HaCaT细胞中HO-1的新型诱导剂。基于机理的研究表明，马里内酯对HO-1的诱导是通过马里内利德与KEAP1的直接结合，通过激活NRF2 / ARE来实现的。构效关系揭示了对HO-1的诱导至关重要的马里里利德的化学部分，这为迈克尔反应作为一种潜在的作用机理提供了支持。最后，我们观察到马里立内酯在DMBA / TPA诱导的小鼠皮肤癌变模型中显着抑制了乳头状瘤的形成，并且该事件与体内降低8-OH-G和4-HNE的形成密切相关。在一起，我们的研究提供了第一个证据，证明马里利内酯可能有效治疗与氧化应激相关的皮肤疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.068

文献信息

• SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B
  作者：Akira Tanaka、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1981.319

  日期：1981.3.5

  The total synthesis of (−)-dihydromahubanolide B and (−)-isodihydromahubanolide B isolated from the Amazonian Lauraceae Licariamahuba (Samp.) Kosterm was achieved starting from (−)-methyl 5-hydroxy methyl -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate which was readily available from L-(+)-tartaric acid.

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。
• The synthesis of the dihydromahubanolides
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/p19900003201

  日期：——

  Two epimeric, naturally occurring α-alkylidene-γ-butyrolactones have been prepared from a carbohydrate precursor, using a Wittig reaction to form an exocyclic double bond either with or without epimerisation at the centre α to the olefin, depending on the reaction conditions employed.

  根据所采用的反应条件，使用维特希（Wittig）反应在烯烃的中心α上带有或不带有差向异构体的情况下，通过维蒂希反应形成了环外双键，由碳水化合物前体制备了两种天然存在的差向异构体，即α-亚烷基-γ-丁内酯。
• (<i>Z</i>)-3-Alkylidene-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2-(3<i>H</i>)-furanones by Regio- and Diastereo-selective Ene Reaction of Singlet Oxygen (Schenk Reaktion) with γ-Hydroxy Vinylstannanes: An Enantioselective Synthesis of Dihydromahubanolide B
  作者：Waldemar Adam、Peter Klug

  DOI：10.1055/s-1994-25525

  日期：——

  (Z)-3-Alkylidene-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2-(3H)-furanones 5 were prepared from appropriately substituted propargylic alcohols 1 by a sequence of hydromagnesation to γ-hydroxy vinylstannanes 2, subsequent photooxygenation and reduction to stannyl diols 3, iododestannylation to iodo diols 4, and finally cyclization by palladium-catalyzed carbonylation (for 5a) or Ni(CO)2(PPh3)2 (for 5b,c). The reaction sequence can be performed enantioselectively by starting with chiral propargylic alcohols. The current approach constitutes a convenient four-step synthesis of optically active lactones 5 from readily available starting materials and is applied herein to the preparation of the natural lactone dihydromahubanolide B.

  (Z)-3-亚烷基-4,5-二氢-4-羟基-5-甲基-2-(3H)-呋喃酮 5 由适当取代的炔丙醇 1 通过一系列水镁化制备 γ-羟基乙烯基锡烷 2，随后光氧化和还原为甲锡烷基二醇 3，碘脱甲烷基化为碘二醇 4，最后通过钯催化的羰基化（对于 5a）或 Ni(CO)2(PPh3)2（对于 5b,c）进行环化。该反应顺序可以通过从手性炔丙醇开始对映选择性地进行。目前的方法由容易获得的起始材料构成光学活性内酯5的方便的四步合成，并且在本文中应用于天然内酯二氢mahubanolide B的制备。
• Total synthesis of Lauraceae lactones: obtusilactones, litsenolides, and mahubanolides
  作者：Susan Wells Rollinson、Richard A. Amos、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja00404a023

  日期：1981.7
• Stereoelectronic Control of the Diastereoselectivity in the Photooxygenation (Schenck Ene Reaction) of an Electron-Poor Allylic Alcohol and Its Ethers
  作者：Waldemar Adam、Jürgen Renze、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/jo971963s

  日期：1998.1.1