2-chloro-2-allyl-1,3-cyclohexanedione | 51557-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-allyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 1-Chlor-1-allyl-2,6-cyclohexandion；2-Allyl-2-chlor-1,3-cyclohexandion；1,3-Cyclohexanedione, 2-chloro-2-(2-propenyl)-；2-chloro-2-prop-2-enylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 51557-84-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: DJWMOIXRULGZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-allyl-1,3-cyclohexanedione 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-cyclopentenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Takeshi; Miura, Katsutoshi; Warita, Yasuhiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1129 - 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-1,3-环己二酮 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloro-2-allyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学

  摘要：

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。

  DOI：

  10.1039/p19760000249

文献信息

• Photochemistry of 2-(prop-2-enyl)cyclopent-2-enones
  作者：Michael J. Bullivant、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19760000249

  日期：——

  or OAc), (6a), and (21) undergo di-π-methane rearrangement to vinylcyclopropanes [(3a and b), (7), and (29), respectively], whereas the side-chain substituted analogues (2b; R = OMe or OAc), (2c; R = OAc), and (6b), under similar conditions, undergo Z–E isomerisation. Sensitisation and quenching experiments with (2a; R = OAc) suggest that (3) is derived from a triplet excited state of (2a). The reactivity

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。
• 2-Oxo-cyclopenta[b]furan-5.alpha.-carboxylic acid esters
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04001281A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  Process for synthesizing the lactone, (dl) 3,3a beta-4,5,6,6a beta-hexahydro-4beta(3-hydroxyl-1-trans-octenyl)-5alpha-hydroxy-2-oxo-2H-c yclopenta[b]furan, a known intermediate for producing prostaglandin E.sub.2 and F.sub.2.sub..alpha. and a process for preparing 11-desoxy and 11-alkyl prostaglandins from dihydroresorcyclic acid.

  合成内酯（dl）3,3a-β-4,5,6,6a-β-六氢-4β（3-羟基-1-反式辛烯基）-5α-羟基-2-酮基-2H-环戊[b]呋喃的过程，这是生产前列腺素E.sub.2和F.sub.2.sub..α.的已知中间体，并且从二氢间酚环酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。
• Prostaglandin intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04154963A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  Process for synthesizing the lactone, (dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-hexahydro-4beta(3-hydroxyl-1-trans-octenyl)-5alpha-hydroxy-2-oxo-2H-c yclopenta[b]furan, a known intermediate for producing prostaglandin E.sub.2 and F.sub.2.alpha. and a process for preparing 11-desoxy and 11-alkyl prostaglandins from dihydroresorcyclic acid.

  合成内酯（dl）3,3a beta-4,5-6,6a beta-六氢-4beta（3-羟基-1-顺式辛烯基）-5alpha-羟基-2-氧基-2H-环戊[b]呋喃，这是合成前列腺素E.sub.2和F.sub.2.alpha.的已知中间体的过程，以及从二氢间苯二酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。
• Synthesis of cyclopentanol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04159386A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  Process for synthesizing the lactone, (dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-hexahydro-4beta(3-hydroxyl-1-trans-octenyl)-5alpha-hydroxy-2-oxo-2H-c yclopenta[b]furan, a known intermediate for producing prostaglandin E.sub.2 and F.sub.2.alpha. and a process for preparing 11-desoxy and 11-alkyl prostaglandins from dihydroresorcyclic acid.

  合成内酯的过程，即(dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-六氢-4beta(3-羟基-1-顺式-辛烯基)-5alpha-羟基-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃，这是生产前列腺素E.sub.2和F.sub.2.alpha的已知中间体，以及从二氢间苯二酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。
• 2H-Cyclopenta(b)furan-2-ones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04005110A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Process for synthesizing the lactone, (dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-hexahydro-4beta(3-hydroxyl-1-trans-octenyl)-5alpha-hydroxy-2-oxo-2H-c yclopenta[b]furan, a known intermediate for producing prostaglandin E.sub.2 and F.sub.2.sub..alpha. and a process for preparing 11-desoxy and 11-alkyl prostaglandins from dihydroresorcyclic acid.

  合成内酯(dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-六氢-4beta(3-羟基-1-反式-辛烯基)-5alpha-羟基-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃的过程，该内酯是生产前列腺素E.sub.2和F.sub.2.sub..alpha.的已知中间体，以及从二氢间苯二酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。