(7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-4-ol | 1217315-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 1217315-54-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: AIDWFYPUMOQHDT-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-4-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalosporolide E 和 (-)-Cephalosporolide F 在制备 Bassianolone 的过程中的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-头孢菌素 E 和 (-)-头孢菌素 F 的立体选择性合成，用于制备bassianolone。关键步骤包括交叉复分解以获得所需的 β,γ-不饱和酯、不对称二羟基化以安装 β-羟基-γ-内酯部分和螺酮化。尽管获得游离bassianolone的尝试失败了，但天然头孢菌素E和F的首次全合成已通过九步完成，总产率分别为6.3%和3.5%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218538
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 (R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalosporolide E 和 (-)-Cephalosporolide F 在制备 Bassianolone 的过程中的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-头孢菌素 E 和 (-)-头孢菌素 F 的立体选择性合成，用于制备bassianolone。关键步骤包括交叉复分解以获得所需的 β,γ-不饱和酯、不对称二羟基化以安装 β-羟基-γ-内酯部分和螺酮化。尽管获得游离bassianolone的尝试失败了，但天然头孢菌素E和F的首次全合成已通过九步完成，总产率分别为6.3%和3.5%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218538