2-烯丙基-1,3-环己二酮 | 42738-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-1,3-环己二酮
• 英文名称: 2-allylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-allyl-1,3-cyclohexanedione；2-prop-2-enylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 42738-68-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00229745
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MRTQMTHMKFASNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-1,3-环己二酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成壬基乙酸酯作为雌性瓜果的引诱剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00285a015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 4 A molecular sieve 、 Amberlyst H-15 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-烯丙基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Chemoselectivities in Additions of β-Carbonyl Imines to Allyltrimethylsilane with CTAN

  摘要：

  The oxidative coupling of beta-carbonyl imines and allyltrimethylsilane with CTAN were investigated in CH3CN and CH2Cl2. In CH3CN allylation products were obtained predominantly, while in CH2Cl2, dihydropyrrole products were obtained exclusively. Solvent-assisted nucleophilic cleavage of the intermediate beta-silyl cation is proposed to play a role in the solvent-dependent chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo048955d
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴丙烯 、 、 1,2-环己二酮 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 在 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 甲烷 、 2-烯丙基-1,3-环己二酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 以A brown solid (188 g.) formed upon refrigeration at 0° C的产率得到2-烯丙基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  2H-Cyclopenta(b)furan-2-ones

  摘要：

  合成内酯(dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-六氢-4beta(3-羟基-1-反式-辛烯基)-5alpha-羟基-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃的过程，该内酯是生产前列腺素E.sub.2和F.sub.2.sub..alpha.的已知中间体，以及从二氢间苯二酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。

  公开号：

  US04005110A1

文献信息

• An easy route toward enantio-enriched polycyclic derivatives via an asymmetric domino conjugate reduction–aldol cyclization catalyzed by a chiral Cu(I) complex
  作者：Julia Deschamp、Thomas Hermant、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.039

  日期：2012.4

  A highly efficient reductive-aldol cyclization mediated by a chiral Cu(I) complex and an organosilane yielded to cyclic or polycyclic derivatives. An excellent control of the selectivities was reached in most cases (dr up to 100:0 and ee up to 95%). After developing the enantioselective intramolecular reductive-aldol methodology, this strategy was successfully used for the synthesis of a key intermediate

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。
• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B(C6F5)3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• Two-Carbon Ring-Enlargement of Cyclic 1,3-Diketones to Cyclic 1,5-Diketones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shumpei Kanaya、Yuta Asaji、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0040-1707862

  日期：2020.7

  3-Hydroxy-3-vinylcycloalkanones, which were prepared from the corresponding cyclic 1,3-diketones by mono-vinylation, were rearranged to two-carbon ring enlarged cyclic 1,5-diketones by treatment with a catalytic amount of potassium tert-butoxide.

  3-羟基-3-乙烯基环烷酮是由相应的环状 1,3-二酮通过单乙烯基化制备的，通过用催化量的叔丁醇钾处理重排为双碳环扩大的环状 1,5-二酮.
• Enantioselective Copper-Catalyzed Desymmetrization of 1,3-Diketones Involving Borylation of Styrenes
  作者：Purui Zheng、Xiaoyu Han、Jiao Hu、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02199

  日期：2019.8.2

  copper-catalyzed intramolecular enantioselective and diastereoselective borylative coupling of styrenes and ketones was achieved by merging desymmetrization strategy and olefin difunctionalization. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of styrenes, followed by a highly selective direct addition to 1,3-diketones. The bicyclic scaffolds with three chiral carbon centers, including

  通过结合脱对称化策略和烯烃双官能化，实现了铜催化的苯乙烯和酮的分子内对映选择性和非对映选择性硼化偶联。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性的硼基杯化进行，然后高选择性地直接添加到1，3-二酮中。具有三个手性碳中心（包括两个四取代的碳）的双环支架以优异的收率，非对映选择性和对映选择性产生。由于产物中官能团的多功能性，该催化串联反应对于进一步合成应用手性多环化合物具有巨大的潜力。
• A Practical Protocol for Asymmetric Synthesis of Wieland-Miescher and Hajos-Parrish Ketones Catalyzed by a Simple Chiral Primary Amine
  作者：Sanzhong Luo、Changming Xu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1338891

  日期：——

  primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­. This article describes a simple chiral primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­.

  摘要 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。