3-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentane-2,4-dione | 81769-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)pentane-2,4-dione；3-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 81769-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CMOZPCAGZBMQHM-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 乙酰丙酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羧酸与烯烃的阳离子铁催化加成

  摘要：

  发现阳离子铁盐是羧酸与烯烃的分子内和分子间加成的良好催化剂，其以良好的产率提供相应的酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.752

文献信息

• Cationic Iron-catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Olefins
  作者：Kimihiro Komeyama、Yasuhiro Mieno、Syotaro Yukawa、Takayuki Morimoto、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2007.752

  日期：2007.6.5

  Cationic iron salts were found to be good catalysts for intra- and intermolecular addition of carboxylic acids to olefins, which afforded the corresponding esters in good yields.

  发现阳离子铁盐是羧酸与烯烃的分子内和分子间加成的良好催化剂，其以良好的产率提供相应的酯。
• Brønsted Acid Mediated Heterogeneous Addition Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alkenes and Alcohols
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.200504609

  日期：2006.4.10
• Efficient Copper(II)-Catalyzed Addition of Activated Methylene Compounds to Alkenes
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu、Sizhong Wu

  DOI：10.1021/jo800836g

  日期：2008.7.1

  regioselective addition of β-diketones to styrenes, norbornene, cyclic enol ether, and diene has been realized by means of copper(II) triflate as the catalyst. The solvent effect is prominent on the reactions, and the desired addition products were obtained in good to excellent yields only in dioxane or ionic liquid [bmim]PF6. The mechanism suggests that copper(II) triflate activates the enolic O−H

  通过使用三氟甲磺酸铜（II）作为催化剂，可以将β-二酮高效地选择性加成到苯乙烯，降冰片烯，环状烯醇醚和二烯中。在反应中溶剂作用显着，仅在二恶烷或离子液体[bmim] PF 6中获得所需的加成产物，收率良好至优异。该机理表明，三氟甲磺酸铜（II）激活β-二酮底物的烯醇式OH键以引发加成反应。