3-endo-chloro-2-exo-phenylthiobicyclo[2.2.1]heptane | 10563-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-endo-chloro-2-exo-phenylthiobicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: endo-2-chloro-exo-3-phenylthiobicyclo[2.2.1]heptane；2-chloro-3-phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]heptane；endo-3-Chlor-exo-2-bicyclo<2.2.1>heptyl-phenylsulfid；2-endo-Chlor-3-exo-phenylmercapto-norbornan；(1S,2S,3S,4R)-2-chloro-3-phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 10563-09-4；13204-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClS
• 分子量: 238.781
• InChiKey: XMBLAWDXKHLLPW-LFSVMHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-chloro-2-exo-phenylthiobicyclo[2.2.1]heptane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]heptene
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a041
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 苯次磺酸,乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以96%的产率得到3-endo-chloro-2-exo-phenylthiobicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种在亲电加成反应中活化苯磺酸乙酯的新方法

  摘要：

  不饱和化合物与 PhSOEt-SOHal2 和 PhSOEt-Me3SiHal 系​​统（Hal = Cl 或 Br）的反应被提议作为制备卤代烷基苯基硫化物的新途径。以无环和单环和双环烯烃和二烯烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0370-7

文献信息

• Factors influencing the nature of the episulfonium ion in sulfenyl chloride addition to terminal olefins
  作者：Wolfgang H. Mueller、Peter E. Butler

  DOI：10.1021/ja01010a029

  日期：1968.4
• Garratt, Dennis G.; Beaulieu, Pierre L.; Morisset, Veronique M., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1021 - 1029
  作者：Garratt, Dennis G.、Beaulieu, Pierre L.、Morisset, Veronique M.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acids as co-reagents in sulfenylation reactions
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428011040233

  日期：2011.4
• Halo(trimethyl)silanes as activating coreagents in sulfenylation of olefins
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-006-0500-z

  日期：2006.10
• Sulfenic acid esters as promising sulfenylating agents
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428006120177

  日期：2006.12