exo-2-(phenylethynyl)-exo-3-<(E)-2-phenylethenyl>norbornane | 85620-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-(phenylethynyl)-exo-3-<(E)-2-phenylethenyl>norbornane
• 英文别名: rac-(1S,2R,3R,4R)-2-(phenylethynyl)-3-((E)-styryl)bicyclo[2.2.1]heptane；(1S,2S,3S,4R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 85620-98-0；109324-11-0
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: XYFWSOAMAFEXMJ-UYVIBQIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 exo-2-(phenylethynyl)-exo-3-<(E)-2-phenylethenyl>norbornane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-β-溴苯乙烯与降冰片烯的钯催化两组分多米诺偶联反应：1,5-烯炔的合成

  摘要：

  多官能性分子，1,5-烯炔，已经实现通过钯（0）催化的（多米诺偶联反应Ž）-β-溴苯乙烯与在碳酸铯的存在和降冰片烯-N，N-二甲基甲酰胺。该过程涉及双重Heck型过程，两倍的C（sp 2）H活化和两个碳-碳键的形成。（Z）-β-溴苯乙烯与降冰片烯的多米诺偶联有多种转化的可能性，该过程通过精确调节反应条件成功地驱动到1,5-炔烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500865

文献信息

• One-pot palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted bicyclo[2.2.1]heptanes and bicyclo[2.2.1]hept-5-enes
  作者：Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85642-7

  日期：1982.1

  A new and highly stereoselective palladium-catalyzed synthesis is reported, based on two subsequent insertions of the bicyclo[2.2.1]heptene system into an aryl or vinylpalladium bond, formed in situ from aryl or vinyl bromides.

  据报道，基于双环[2.2.1]庚烯系统随后两次插入由芳基或乙烯基溴化物原位形成的芳基或乙烯基钯键中，提出了一种新的高度立体选择性的钯催化的合成方法。
• Albrecht, Karsten; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2539 - 2541
  作者：Albrecht, Karsten、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Two-Component Domino Coupling Reaction of (<i>Z</i>)-β-Bromostyrenes with Norbornenes: Synthesis of 1,5-Enynes
  作者：Jiangang Mao、Huifang Li、Herui Wen、Min Li、Xiaolin Fan、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201500865

  日期：2016.6.16

  have been achieved via a palladium(0)‐catalyzed domino coupling reaction of (Z)‐β‐bromostyrenes with norbornenes in the presence of cesium carbonate and N,N‐dimethylformamide. The process involves a double Heck‐type procedure, two‐fold C(sp2)H activation and formation of two carbon‐carbon bonds. There are possibilities of diversified transformation for the domino coupling of (Z)‐β‐bromostyrenes with

  多官能性分子，1,5-烯炔，已经实现通过钯（0）催化的（多米诺偶联反应Ž）-β-溴苯乙烯与在碳酸铯的存在和降冰片烯-N，N-二甲基甲酰胺。该过程涉及双重Heck型过程，两倍的C（sp 2）H活化和两个碳-碳键的形成。（Z）-β-溴苯乙烯与降冰片烯的多米诺偶联有多种转化的可能性，该过程通过精确调节反应条件成功地驱动到1,5-炔烃。