3-chloro-5-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-4,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde | 105427-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-chloro-5-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-4,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-5-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-4,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde；5-chloro-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dimethoxy-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 105427-94-9
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₃
• 分子量: 350.886
• InChiKey: PXCIAEWMZOKYNO-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-4,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 1.3h， 以81%的产率得到N,N-二乙基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-chloro-5-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-4,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178

文献信息

• African trypanosomiasis: Synthesis &amp; SAR enabling novel drug discovery of ubiquinol mimics for trypanosome alternative oxidase
  作者：Ryan A. West、Oran G. O'Doherty、Trevor Askwith、John Atack、Paul Beswick、Jamie Laverick、Michael Paradowski、Lewis E. Pennicott、Srinivasa P.S. Rao、Gareth Williams、Simon E. Ward

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.067

  日期：2017.12

  millions of livestock animals in sub-Saharan Africa every year. Current treatments are limited, difficult to administer and often toxic causing long term injury or death in many patients. Trypanosome alternative oxidase is a parasite specific enzyme whose inhibition by the natural product ascofuranone (AF) has been shown to be curative in murine models. Until now synthetic methods to AF analogues have been

  非洲锥虫病是一种寄生虫病，每年在撒哈拉以南非洲地区影响5000人和数百万牲畜。目前的治疗方法是有限的，难以给药，并且通常有毒，导致许多患者长期受伤或死亡。锥虫替代氧化酶是一种寄生虫特异性酶，在鼠模型中，天然产物抗坏血酸呋喃酮（AF）的抑制作用已显示出治愈作用。迄今为止，AF类似物的合成方法一直受到限制，这既限制了对结合所需的关键结构特征的理解，也限制了如何将该化学型发展为有效的治疗剂。描述了3种适合的新的合成路线，以合成类似呋喃酮的化合物。据报道，在AF化学型周围产生的SAR与抑制SAR相关。湾 哺乳动物HepG2细胞系中布鲁氏菌生长和细胞毒性评估中的相应选择性。这些方法允许获得更大的合成多样化，并能够合成具有并将继续促进将AF化学型进一步优化为药物样前导物的化合物。
• A general highly efficient access to prenylated phenolic natural products. Synthesis of colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84050-2

  日期：1986.1
• XIYAMA, TAMEHDZIRO;SAJKI, XIROYUKI;KAVABATA, TAKEHO;NUMAO, NAGANORI;TAKAX+
  作者：XIYAMA, TAMEHDZIRO、SAJKI, XIROYUKI、KAVABATA, TAKEHO、NUMAO, NAGANORI、TAKAX+

  DOI：——

  日期：——
• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。