4,4-diethyl-1,2-dithiolane | 41174-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4,4-diethyl-1,2-dithiolane
• 英文别名: 4,4-diethyldithiolane
• CAS: 41174-10-1
• 化学式: C₇H₁₄S₂
• 分子量: 162.32
• InChiKey: DSVORLKOYBADGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.8±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethyl-1,2-dithiolane 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以8%的产率得到3,3-diethyl-thietane
  参考文献：
  名称：

  光化学和自由基条件下有机二硫化物与醛的还原酰化

  摘要：

  醛溶剂中有机二硫化物的辐照导致 S-S 键的还原裂变，以良好的收率得到相应硫醇和硫醇酰化物的等摩尔混合物。环状二硫化物产生单S-酰化二硫醇。该反应是通过光引发自由基链机制进行的，AIBN（偶氮二异丁腈）在热条件下进行相同的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1982
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙基丙烷-1,3-二醇二甲苯磺酸酯 在 sodium disulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到4,4-diethyl-1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  4,4-二乙基-1,2-二硫戊环在与丁乙炔反应中的扩环。阴离子和自由基中间体的参与

  摘要：

  丁基乙炔锂在 THF 中的作用导致 4,4-diethyl-1,2-dithiolane 开环形成 2,2-diethyl-4-thia-5-decyne-1-thiol，再环化生成 2 -丁基-6,6-diethyl-5,6-dihydro-1,4-dithiepin 通过均裂或亲核机制。

  DOI：

  10.1007/bf02495375

文献信息

• Photooxidations of sulfenic acid derivatives 2. A remarkable solvent effect on the reactions of singlet oxygen with disulfides
  作者：Edward L. Clennan、Dongyi Wang、Houwen Zhang、Christine H. Clifton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76951-6

  日期：1994.7

  Photooxidations of a series of 9 disulfides reveal that the thiosulfinate/thiosulfonate product ratios can be dramatically influenced by the nature of the solvent. The unique ability of methanol to influence this ratio is attributed to nucleophilic addition to a thiopersulfoxide intermediate.

  一系列9种二硫化物的光氧化表明，硫代亚磺酸盐/硫代磺酸盐产物的比率会受到溶剂性质的显着影响。甲醇影响该比例的独特能力归因于向硫代过亚砜中间体的亲核加成。
• Reductive Phosphorylation of 1,2-Dithiolanes with Dialkyl Phosphites
  作者：Masato Tazaki、Shizuo Nagahama、Makoto Takagi

  DOI：10.1246/cl.1988.1619

  日期：1988.10.5

  Lipoamide was reductively phosphorylated by dialkyl phosphites in the presence of triethylamine with high regioselectivity. Acid anhydride did not interfere with the phosphorylation. Thus, 6-S-acyldihydrolipoamides bearing 8-S-phosphoryl group were synthesized in one-pot reaction in good yields.

  硫辛酸通过二烷基磷酸酯在三乙胺存在下被还原性磷酸化，具有高区域选择性。酸酐对磷酸化并没有干扰。因此，具有8-S-磷酸基团的6-S-酰基二氢硫辛酸酰胺在一锅反应中以良好的产率合成。
• REACTION OF POLYMERIZATION-RESISTANT 1,2-DITHIOLANES WITH LITHIATED PICOLINES: SIMPLE RING OPENING AND 1,3-DITHIANE FORMATION
  作者：Masato Tazaki、Shigeyuki Okai、Toshihiko Hieda、Shizuo Nagahama、Makoto Takagi

  DOI：10.1080/10426509608046352

  日期：1996.5.1

  Abstract Reaction of polymerization resistant 1,2-dithiolanes 1 with excess pyridylmethyllithiums 3 in THF gave the corresponding ring-opened products 2 in good yields, but the by-products 2-pyridyl-1,3-dithianes 5 and 1,3-propanedithiols 6 could not be excluded. Addition of hexamethylphosphoric triamide (HMPT) to the reaction mixture resulted in the selective formation of 5.

  摘要 耐聚合的 1,2-二硫杂环戊烷 1 与过量的吡啶基甲基锂 3 在 THF 中反应得到相应的开环产物 2，产率良好，但副产物 2-吡啶基-1,3-二硫烷 5 和 1,3-丙二硫醇6 不能排除。向反应混合物中加入六甲基磷酰三胺 (HMPT) 导致选择性形成 5。
• Photo-reaction of lipoic acid and related organic disulphides: reductive acylation with aldehydes
  作者：Makoto Takagi、Setsuo Goto、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1039/c39760000092

  日期：——

  Irradiation of organic disulphides in aldehyde solvents resulted in reductive fission of the S–S linkage giving the corresponding thiol and an equimolar amount of the thiol acylate for linear disulphides and mono S-acylated dithiols for cyclic disulphides.

  在醛溶剂中辐照有机二硫化物会导致S–S键的还原裂变，从而为线性二硫化物提供相应的硫醇和等摩尔量的硫醇酰化物，对于环状二硫化物则为单S-酰化二硫醇。
• 4,4-Disubstituted 1,2-dithiolanes as simple models for enzyme-bound lipoic acid
  作者：Masato Tazaki、Hidetaka Tanabe、Shizuo Nagahama、Makoto Takagi

  DOI：10.1039/c39940000291

  日期：——

  Two substituents on C-4 drastically reduce the tendency of 1,2-dithiolane to polymerize, whereas they do not significantly alter the reactivity of the remote disulfide; the dithiolanes 1a–e show high reactivity towards the carbon nucleophile EtMgBr as expected for the enzyme-bound lipoic acid.

  C-4 上的两个取代基大大降低了 1,2-二硫环戊烷的聚合倾向，而它们并没有显著改变远端二硫化物的反应活性；二硫环戊烷 1a-e 对碳亲核剂 EtMgBr 显示出很高的反应活性，正如酶结合硫辛酸所预期的那样。