2,2-二乙基丙烷-1,3-二醇二甲苯磺酸酯 | 102445-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二乙基丙烷-1,3-二醇二甲苯磺酸酯
• 英文名称: 2,2-diethylpropane-1,3-diol ditosylate
• 英文别名: 3,3-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pentane；3,3-Bis-(toluol-4-sulfonyloxymethyl)-pentan；[2-ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 102445-54-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆S₂
• 分子量: 440.582
• InChiKey: NHYGGIRSZNTXST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二乙基丙烷-1,3-二醇二甲苯磺酸酯 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium disulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-butyl-6,6-diethyl-5,6-dihydro-1,4-dithiepin
  参考文献：
  名称：

  4,4-二乙基-1,2-二硫戊环在与丁乙炔反应中的扩环。阴离子和自由基中间体的参与

  摘要：

  丁基乙炔锂在 THF 中的作用导致 4,4-diethyl-1,2-dithiolane 开环形成 2,2-diethyl-4-thia-5-decyne-1-thiol，再环化生成 2 -丁基-6,6-diethyl-5,6-dihydro-1,4-dithiepin 通过均裂或亲核机制。

  DOI：

  10.1007/bf02495375

文献信息

• Teuber, Lene; Christophersen, Carsten, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 9, p. 629 - 634
  作者：Teuber, Lene、Christophersen, Carsten

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2-Dialkylcyclopropane Nitriles¹
  作者：Edward R. Nelson、M. Maienthal、L. A. Lane、A. A. Benderly

  DOI：10.1021/ja01570a041

  日期：1957.7
• Homolytic cyclization of 1,3-propanedithiol to 1,2-dithiolane in the presence of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene
  作者：D. V. Demchuk、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02494524

  日期：1998.10

  2,2-Diethyl-1,3-propanedithiol undergoes cyclization to 4,4-diethyl-1,2-dithiolane upon interaction with 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene in benzene in the presence of azodiisobutyronitrile. The reaction proceeds according to the radical chain mechanism.
• TEUBER, LENE;CHRISTOPHERSEN, CARSTEN, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N, C. 629-634
  作者：TEUBER, LENE、CHRISTOPHERSEN, CARSTEN

  DOI：——

  日期：——
• Ring expansion of 4,4-diethyl-1,2-dithiolane in the reaction with butylacetylene. Involvement of anion and radical intermediates
  作者：D. V. Demchuk、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02495375

  日期：1997.1

  The action of lithium butyl acetylenide in THF causes 4,4-diethyl-1,2-dithiolane to undergo ring-opening to form 2,2-diethyl-4-thia-5-decyne-1-thiol, which cyclizes to give 2-butyl-6,6-diethyl-5,6-dihydro-1,4-dithiepin by either a homolytic or a nucleophilic mechanism.

  丁基乙炔锂在 THF 中的作用导致 4,4-diethyl-1,2-dithiolane 开环形成 2,2-diethyl-4-thia-5-decyne-1-thiol，再环化生成 2 -丁基-6,6-diethyl-5,6-dihydro-1,4-dithiepin 通过均裂或亲核机制。