(R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol
• 英文别名: (R)-6-bromo-1-(6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；6-Bromo-1-[6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；6-bromo-1-[6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 488.175
• InChiKey: ODFMQBZDUGRIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Bis-[2-(2'-methoxymethoxy-6,6'-diphenyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yloxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性识别扁桃酸的荧光传感器：通过树突分支放大信号

  摘要：

  新的手性双联萘化合物已被合成用于扁桃酸的对映选择性荧光识别。通过将树突分支引入手性受体单元，由于树突结构的光捕获效应，受体的荧光信号被显着放大。这大大提高了传感器在荧光识别中的灵敏度。第三代传感器的研究表明，零代传感器是识别扁桃酸的最佳选择，因为它在核心上大大增加了荧光信号，并且具有高对映选择性。该传感器可用于高通量筛选用于不对称合成 α-羟基羧酸的手性催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja020989k
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到(R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应用于光学拆分的联萘酚衍生物的面向接头的设计

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。

  DOI：

  10.1021/jo800351h