(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(3-phenyl-2-propynoyl)-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-4-one | 192203-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(3-phenyl-2-propynoyl)-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(3-phenylprop-2-ynoyl)-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 192203-82-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: SOFOQTBMIZBQPF-OYRIPWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(3-phenyl-2-propynoyl)-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of N-(2-Alkynoyl) Sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970901g
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(3-phenyl-2-propynoyl)-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of N-(2-Alkynoyl) Sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970901g

文献信息

• Stereoselective Inter- and Intramolecular Pauson–Khand Reactions ofN-(2-Alkynoyl) Derivatives of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Sílvia Fonquerna、Ramon Rios、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l

  日期：1999.12

  complete account of the intermolecular and intramolecular Pauson–Khand reactions of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral 2-oxazolidinones is presented. The intermolecular Pauson–Khand reactions with norbornene or norbornadiene take place under mild conditions and in high yields. Phenyl- or trimethylsilylpropiolate derivatives lead to the exclusive formation of 1,4-dicarbonyl regioisomers, while mixtures

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。
• A convenient preparation of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral oxazolidin-2-ones and bornane-10,2-sultam
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00167-5

  日期：1997.5

  Chiral 2-alkynoate derivatives of 4-substituted oxazolidin-2-ones and of Oppolzer's 10,2-camphorsultam have been synthesized in good to excellent yields using a one-pot method involving the nucleophilic attack of the lithium salt or the lithium chloride complex of the chiral auxiliary on a mixed 2-alkynoic-pivalic anhydride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.