methyl 3-(diphenylphosphanyl)propanoate | 76734-29-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(diphenylphosphanyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(diphenylphosphino)propanoate；methyl 3-diphenylphosphanylpropanoate
• CAS: 76734-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₇O₂P
• 分子量: 272.284
• InChiKey: HCZDSQSBFCVXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(diphenylphosphanyl)propanoate 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以32.3 mg的产率得到methyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钴（I）钳配合物对活化的烯烃进行氢磷酸化

  摘要：

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000514
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate 在 苯硅烷 、 1-bromo-4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-ium bromide 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到methyl 3-(diphenylphosphanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PIII/PV═O 氧化还原催化连续等线反应脱氧氧化膦

  摘要：

  氧化膦的脱氧对于磷配体和相关催化剂的合成以及磷化学的可持续发展具有重要意义。然而，P=O键的热力学惰性对其还原提出了严峻的挑战。以前在这方面的方法主要依赖于在恶劣条件下使用路易斯/布朗斯台德酸或化学计量卤化试剂进行的 P=O 键活化。在这里，我们希望报告一种通过连续的等糖反应轻松有效地氧化膦脱氧的新催化策略，其断裂强P=O键的热力学驱动力通过同步形成另一个P=O键来补偿。该反应是通过P III /P=O氧化还原序列与环状有机磷催化剂和末端还原剂PhSiH 3实现的。该催化反应避免了其他情况下使用化学计量活化剂，具有底物范围广、反应活性优异、反应条件温和的特点。初步的热力学和机理研究揭示了催化剂的双重协同作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05270
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯腈 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 N,N-二甲基环己胺 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 methyl 3-(diphenylphosphanyl)propanoate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 4-cyanocinnamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的配体合成：探索氢磷化产物作为交叉偶联中的配体

  摘要：

  催化氢磷酸化是合成膦的有用技术，但是，膦产物几乎没有被用作催化中的配体。我们选择了铁催化氢磷酸化制备的三种膦，并将它们用作一系列交叉偶联反应的配体：Heck，Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig。与其将化学反应局限于几乎可以保证在这些转化中表现良好的简单交叉偶联配偶体，还探索了从电子和/或立体角度来看具有挑战性的工业相关底物，以及包含多个杂原子的底物，以实现以下目的：测量这些膦配体的真正潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.058

文献信息

• A green procedure for the regio- and chemoselective hydrophosphonylation of unsaturated systems using CaO under solventless conditions
  作者：Elisa Martínez-Castro、Óscar López、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c0gc00026d

  日期：——

  Diethyl phosphite and diphenylphosphine add to a series of unsaturated derivatives using environmentally-friendly calcium oxide as a basic promoter under solventless conditions at room temperature. The corresponding adducts are obtained in a totally regioselective fashion, via a 1,4-addition on α,β-unsaturated esters and sulfone, and a 1,2-addition on cyclic and acyclic α,β-unsaturated aldehydes and

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• Catalyst-free hydrophosphination of alkenes in presence of 2-methyltetrahydrofuran: a green and easy access to a wide range of tertiary phosphines
  作者：Damien Bissessar、Julien Egly、Thierry Achard、Pascal Steffanut、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1039/c9ra04896k

  日期：——

  reaction that is free of base, acid and catalyst, using only 2-methyltetrahydrofuran as additive has been performed. A new family of mono-, di-, tri- and tetra-phosphines compounds are obtained in good to excellent yields by adding diphenylphosphine to alkenes, mono- and polyfunctional acrylics (based on acrylate and methacrylate motifs) and acrylamide substrates. Addition of four equivalent of bio-mass

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• Conversion of Azides into Diazo Compounds in Water
  作者：Ho-Hsuan Chou、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja407822b

  日期：2013.10.9

  compounds are in widespread use in synthetic organic chemistry but have untapped potential in chemical biology. We report on the design and optimization of a phosphinoester that mediates the efficient conversion of azides into diazo compounds in phosphate buffer at neutral pH and room temperature. High yields are maintained in the presence of common nucleophilic or electrophilic functional groups, and reaction

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• Photocatalytic Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes Using Diphenylphosphine and Triamidoamine‐Supported Zirconium
  作者：Bryan T. Novas、Christine A. Bange、Rory Waterman

  DOI：10.1002/ejic.201801079

  日期：2019.3.31

  Reactions of alkene or alkyne with diphenylphosphine and catalytic [κ5‐N,N,N,N,C‐(Me3SiNCH2CH2)2NCH2CH2NSiMe2CH2]Zr (1) are greatly enhanced under photolysis, providing viable catalytic hydrophosphination with a broad substrate scope. Whereas diphenylphosphine had been an inaccessible substrate under thermal conditions, complete conversion of alkene substrates to tertiary phosphine is achieved in as

  与二苯膦和催化烯烃或炔烃的反应[κ 5 - Ñ，Ñ，Ñ，N，C - （ME 3 SiNCH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NSiMe 2 CH 2 ]锆（1）都大大下光解增强，提供了广泛的底物范围可行的催化加氢磷酸化。而二苯基膦已经热条件下无法访问的基板，烯烃底物的叔膦的完全转化在少在与环境温度下实现的四个小时1在紫外线照射下。以前的惰性烯烃现在是具有二苯膦的加氢磷酸化底物，以产生具有可调的空间和电子特性的叔膦配体。
• Rhodium Complexes in P–C Bond Formation: Key Role of a Hydrido Ligand
  作者：Víctor Varela-Izquierdo、Ana M. Geer、Janeth Navarro、José A. López、Miguel A. Ciriano、Cristina Tejel

  DOI：10.1021/jacs.0c11010

  日期：2021.1.13

  required nucleophilicity of the phosphanido moiety to accomplish the P-C bond formation, the key role of the hydride ligand in 1 has been disclosed by both experimental results and DFT calculations. An additional Rh-H···C stabilization in some intermediates or transition states favors the hydrogen transfer reaction from rhodium to carbon to form the H-C bond. Further support for our proposal arises from the

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