烯丙基正丁基甲醇 | 40575-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基正丁基甲醇
• 中文别名: 1-辛烯-4-醇
• 英文名称: 1-octen-4-ol
• 英文别名: oct-1-en-4-ol；(+/-)-oct-1-en-4-ol；1-octene-4-ol；oct-7-en-4-ol；Butyl-allyl-carbinol
• CAS: 40575-42-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: UZGCMRVEDHLBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.5°C (estimate)
• 沸点：
  202.67°C (estimate)
• 密度：
  0,83 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基正丁基甲醇 在 咪唑 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 仲丁醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 210.5h， 生成 10-氧代十四酸
  参考文献：
  名称：

  氧化碳-碳键断裂是果蝇小实蝇中螺缩醛生物合成的关键步骤

  摘要：

  果蝇Bactrocera cacuminata中螺缩醛生物合成的早期步骤（Solanum fly）已使用一系列氘标记的含氧脂肪酸样化合物进行了研究。将这些潜在的螺缩醛前体施用于雄蝇，并通过GC / MS分析它们的挥发物排放量，确定掺入特定的氘。这使得可以确定生物合成途径中早期氧化事件的顺序。连同已经建立的后续步骤，这些体内研究的结果从最初的代谢产物开始，就可以基本上完​​全圈定螺缩醛的生物合成途径。脂肪酸当量经过一系列酶介导的氧化反应，生成包括邻二醇的三加氧合脂肪酸样物质。最终螺缩醛为9单位。这是第一次在昆虫中报道这种氧化转化。最后的羟基化步骤之后是自发的螺环化。这种独特的途径进一步增加了螺缩醛生物合成途径的复杂性和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo500791y
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 TfOH₂⁺B(OTf)4^- 盐酸 作用下， 生成 烯丙基正丁基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Davis, Anthony P.; Jaspars, Marcel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2111 - 2118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Alkylimines Performed with Allyl Cations and Azides: Application to the Synthesis of an Ant Venom Alkaloid
  作者：Kyohei Hayashi、Hiroki Tanimoto、Huan Zhang、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol302608q

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated alkylimines at low temperature using azides has been developed. Carbocations generated from allyl alcohols helped achieve a rapid conversion under mild conditions with azides to afford reactive α,β-unsaturated imines. Hydroxy or alkoxy groups are essential for these transformations, and utilizing readily accessible allyl alcohols gave a wide extension of substrates

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。
• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• Allylic tin(IV)-tin(II) chloride-acetonitrile as a novel system for allylation of carbonyls or imines
  作者：Makoto Yasuda、Yoshihiro Sugawa、Akihiro Yamamoto、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01285-3

  日期：1996.8

  Effective allylation of aldehydes, ketones and imines was accomplished by allylic tributyltins 1 in the presence of SnCl2 in an acetonitrile solution. In this reaction system. Sn(IV)Sn(II) transmetallation must play a key role, generating the allylic tin(II) reagents as a novel reacting species. Acetonitrile effectively promoted the transmetallation to give anti-adducts in the reaction with cinnamyltin

  醛，酮和亚胺的有效烯丙基化是通过在乙腈溶液中存在SnCl 2的情况下，通过烯丙基三丁基锡1来实现的。在这个反应体系中。Sn（IV）Sn（II）的金属转移作用必须发挥关键作用，生成烯丙基锡（II）试剂作为一种新型反应物种。乙腈在与肉桂酸锡1c的反应中有效地促进了金属转移，产生了反加合物，而二氯甲烷则干扰了金属转移生成了顺式加合物。
• Mild and Efficient Allylation of Aldehydes with Allyltributylstannane Promoted by MgI₂·(OEt)_n Etherate
  作者：Xingxian Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-990919

  日期：2008.1

  Allylation of aldehydes with allyltributylstannane was promoted in the presence of MgI 2 ·(OEt) n to give homoallylic alcohols. The iodide anion and a noncoordinating reaction medium (CH 2 Cl 2 ) are the key features of this catalytic system.

  在MgI 2 ·(OEt) n 存在下促进醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，得到高烯丙醇。碘化物阴离子和非配位反应介质 (CH 2 Cl 2 ) 是该催化系统的关键特征。
• Synthesis and Stereochemistry of Some Bicyclic γ-Lactones from Parasitic Wasps (Hymenoptera:  Braconidae). Utility of Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides and Palladium(II)-Catalyzed Hydroxycyclization−Carbonylation−Lactonization of Ene-diols
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher S. P. McErlean、Patricia Hayes、Christopher J. Moore、Wilfried A. Konig、William Kitching

  DOI：10.1021/jo0159237

  日期：2001.11.1

  A palladium(II)-catalyzed hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence with appropriate pent-4-ene-1,3-diols provides efficient access to the bicyclic gamma-lactones, 5-n-butyl- and 5-n-hexyltetrahydrofuro-[3,2-b]furan-2(3H)-ones (3) and (4), respectively, in both racemic and enantiomeric forms. Some of the substrate pent-4-ene-1,3-diols of high enantiomeric excess (ee) have been derived

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

表征谱图