2-(羧基羰基)苯甲酸 | 528-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羧基羰基)苯甲酸
• 中文别名: 2-(甲酸基羰基)苯甲酸；2-酸草酰基苯甲酸
• 英文名称: phthalonic acid
• 英文别名: Phthalonsaeure；2-(carboxycarbonyl)benzoic acid；2-oxalobenzoic acid
• CAS: 528-46-1
• 化学式: C₉H₆O₅
• mdl: MFCD00090830
• 分子量: 194.144
• InChiKey: LFLOMAIEONDOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  290.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4178 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羧基羰基)苯甲酸 在 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cymerman-Craig et al., Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 222,226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(羧基羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  α-Ketocarboxylic acid-based inhibitors of protein tyrosine phosphatases

  摘要：

  A series of aryl alpha -ketocarboxylic acids was synthesized and investigated as inhibitors for the protein tyrosine phosphatase from Yersinia enrerocolitica. IC50 values for these compounds range from 79 to 2700 muM. Larger aromatic groups, and aromatic groups with high electron density, lead to more potent inhibitors. In general, the related aryl alpha -hydroxycarboxylic acids show lower activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00325-0

文献信息

• The regio- and stereochemistry of the alkoxide-induced ring-opening of methoxymethylidene-substituted homopthalic anhydride
  作者：Michael G. Hutchings、A. Margaret Chippendale、Ian Ferguson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86002-6

  日期：1988.1

  Ring-opening of methoxymethylidene-substituted homophthalic anhydride (1) by methoxide occurs by two modes. Attack at the 1-position (“benzoate” carbonyl) leads to a stable acid-ester. A combination of unambiguous syntheses and 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy has been used to show that this material has the “benzoate ester, acrylic acid” structure (5). This corrects the structure assignment given earlier

  甲氧基亚甲基取代的高邻苯二甲酸酐（1）被甲醇的开环以两种方式发生。在1-位的进攻（“苯甲酸酯”羰基）导致稳定的酸酯。明确的合成与1 H-和13 C-nmr光谱的组合已被用来显示这种材料具有“苯甲酸酯，丙烯酸”结构（5）。这纠正了该材料先前给出的结构分配，该结构分配错误地得出“苯甲酸，丙烯酸酯”（2）的结论。由对“丙烯酸酯”羰基的攻击而产生的化合物（2）是（5）的副产物，但不稳定。它以另一种方式循环利用，得到（二氢）异香豆素型产品（15）和（16）。
• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing 4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxamide moieties as c-Met kinase inhibitors
  作者：Zijian Liu、Rui Wang、Ruiming Guo、Jinxing Hu、Ruijuan Li、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.013

  日期：2014.7

  A series of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing 4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxamide moieties were designed, synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibition and cytotoxicity against H460, MKN-45, HT-29 and MDA-MB-231 cancer cell lines in vitro. Most compounds displayed good to excellent potency against four tested cancer cell lines as compared with foretinib.

  设计，合成并评估了一系列带有4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxamide部分的6,7-dipropyl-4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对c-Met激酶的抑制作用和对H460，MKN-45，体外HT-29和MDA-MB-231癌细胞系。与福瑞替尼相比，大多数化合物对四种测试的癌细胞系表现出良好至极佳的效力。SAR分析表明，在苯环的4位上具有卤素基团，尤其是氟基的化合物（B部分）比具有硝基或甲氧基的化合物更有效。在这项研究中， 鉴定出了有前途的化合物33（c-Met IC 50 = 1.63 nM），该化合物显示了用IC 50最有效的抗肿瘤活性 分别针对H460，MKN-45，HT-29和MDA-MB-231细胞系的0.055μM，0.071μM，0.13μM和0.43μM值。
• Synthesis of 2-oxoglutarate derivatives and their evaluation as cosubstrates and inhibitors of human aspartate/asparagine-β-hydroxylase
  作者：Lennart Brewitz、Yu Nakashima、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/d0sc04301j

  日期：——

  natural product present in human nutrition, was the most efficient alternative cosubstrate identified; crystallographic analyses reveal the binding mode of (R)-3-methyl-2OG and other 2OG derivatives to AspH and inform on the balance between turnover and inhibition. The results will enable the use of 2OG derivatives as mechanistic probes for other 2OG utilizing enzymes and suggest 2-oxoacids other than

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这