3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-羧酸 | 708-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-羧酸
• 中文别名: 3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-甲酸
• 英文名称: phthalide-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid；3-Oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carboxylic acid；3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid
• CAS: 708-14-5
• 化学式: C₉H₆O₄
• mdl: MFCD03086017
• 分子量: 178.144
• InChiKey: FRHBUJIXNLOLOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5 °C
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-羧酸 在 C₆₀H₃₆F₁₂N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl (R)-1-benzyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化的γ-烷基化进入对映体富集的3,3-二取代邻苯二甲酰亚胺。

  摘要：

  已开发出一种新型的不对称相转移催化的酞菁3-羧酸酯的γ-烷基化反应，从而获得了3,3-二取代的酞酸酯衍生物，该衍生物以良好的产率，良好的对映选择性和良好的手性季碳原子存在（74 –88％ee）。通过重结晶，对映体纯度可显着提高至94–95％ee。吸电子和释放电子的取代基在邻苯二甲酰亚胺核以及烷基化剂的芳族部分上均具有良好的耐受性。这种方法学使得能够在邻苯二甲酸酯γ位置引入未官能团，完全补充了先前报道的涉及官能化亲电试剂的有机催化策略，从而扩大了3,3-二取代产品的适用范围。S，13 R）-13-羟基异环celabenzine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00880
• 作为产物：
  描述：

  N-氯-1,2-萘醌2-亚胺 在 sodium hypochlorite 、 phosphate buffer 、 氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ohya, Takeshi; Kanno, Saburo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 4095 - 4102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• The Chemistry of Phthalide-3-carboxylic Acid. VII. Reaction With Isoquinoline Derivatives
  作者：C Donati、TV Hung、RH Prager

  DOI：10.1071/ch9900375

  日期：——

  Phthalide-3-carboxylic acid has been decarboxylated in the presence of isoquinoline, 1-chloroisoquinoline and isoquinoline N-oxides to give low yields of compounds resulting from alkylation of the isoquinoline heterocycle at C1 with a phthalidyl group. Attempted Barton decarboxylation-alkylation in the presence of isoquinolinium salts was unsuccessful.

  酞-3-羧酸在异喹啉、1-氯异喹啉和异喹啉 N-氧化物存在下进行脱羧反应，得到的化合物产率很低，这些化合物是异喹啉杂环在 C1 处与酞酰基发生烷基化反应而产生的。尝试在异喹啉鎓盐存在下进行巴顿脱羧-烷基化反应并不成功。
• [EN] 2-PHENYL BENZOYLAMIDES<br/>[FR] 2-PHÉNYLBENZOYLAMIDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011145022A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formula I that inhibit microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  公式I的化合物能够抑制微粒体甘油三酯转运蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在治疗与这些疾病相关的动物疾病中的应用，在本文件中有所描述。
• COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYMER BEARING JUNCTION GROUPS, AND COSMETIC TREATMENT PROCESS
  申请人：Chodorowski-Kimmes Sandrine

  公开号：US20100239509A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present patent application relates to a cosmetic or dermatological composition comprising, in a cosmetically or dermatologically acceptable medium, a polymer comprising: (a) a polymer backbone that may be obtained by reaction: of a polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups; of a monocarboxylic acid containing 6 to 32 carbon atoms; of a polycarboxylic acid comprising at least two carboxylic groups COOH, and/or of a cyclic anhydride such as a polycarboxylic acid and/or of a lactone comprising at least one carboxylic group COOH; and (b) at least one junction group linked to the said polymer backbone and capable of establishing H bonds with one or more partner junction groups, each pairing of a junction group involving at least three H (hydrogen) bonds. The patent application also concerns a cosmetic treatment process using the said composition.

  本专利申请涉及一种化妆品或皮肤科学组合物，包括在化妆品或皮肤科学上可接受的介质中，包含以下聚合物的组合物：(a) 由以下反应得到的聚合物骨架：含有3至6个羟基的多元醇；含有6至32个碳原子的一元羧酸；至少含有两个羧基COOH的多元羧酸，和/或类似多元羧酸的环酐和/或至少含有一个羧基COOH的内酯；以及(b) 至少一个连接到所述聚合物骨架的连接基团，并能够与一个或多个配对连接基团建立H键，每个连接基团的配对涉及至少三个H（氢）键。该专利申请还涉及使用所述组合物的化妆品处理过程。
• COMPOSITION COMPRISING A POLYCONDENSATE, METHOD OF TREATMENT, POLYCONDENSATE, AND METHOD OF PREPARATION
  申请人：GIUSTINIANI Pascal

  公开号：US20090028807A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present application relates to a cosmetic or pharmaceutical, in particular lipstick, composition comprising a polycondensate The application also relates to a method of cosmetic treatment using the composition, the polycondensate thus defined and a method of preparing the polycondensate.

  本申请涉及一种化妆品或药用品，特别是口红，包括聚缩酸酯的组合物。该申请还涉及一种使用该组合物进行化妆处理的方法，所述聚缩酸酯的定义以及一种制备聚缩酸酯的方法。