7-Methyl-2-(methylsulfonyl)1,2,8,8a-tetrahydro-cyclopropa(c)pyrrolo(3,2-e)indol-4(5H)-one | 89553-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-2-(methylsulfonyl)1,2,8,8a-tetrahydro-cyclopropa(c)pyrrolo(3,2-e)indol-4(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-10-methylsulfonyl-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-trien-7-one
• CAS: 89553-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: KYNKYZUQDFXAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-2-(methylsulfonyl)1,2,8,8a-tetrahydro-cyclopropa(c)pyrrolo(3,2-e)indol-4(5H)-one 在 potassium chloride 作用下， 以 acetate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 8-Chloromethyl-6-methanesulfonyl-1-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 A 环开孔的溶液动力学：取代基效应和一般酸/碱催化

  摘要：

  在 pH 5 到 0 的范围内对 CC 1065 A 环的 2-取代衍生物进行了 pH 速率研究。目标是记录接近中性的一般酸催化环丙基开环的存在，并评估2-取代基对环丙基环捕获亲核试剂速率的作用。我们的研究表明，环丙基在 pH 值高于 4 时会经历可逆的一般酸/碱催化捕获氯化物亲核试剂。这一发现表明 A 环对 DNA 小沟的一般酸催化烷基化是可行的。pH 速率研究还表明，2-取代基不影响 A 环质子化羰基的 pKa（pKa 约为 1），并且对亲核试剂捕获速率的影响相对较小。这一发现与显示稠合吡咯并环作为羰基氧电子密度来源的计算一致。另一方面，2-氮仅向 2-取代基的羰基释放电子，并且不会显着影响 A 环环丙基对亲核试剂的捕获。

  DOI：

  10.1021/ja057289a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二甲基硫 、 四溴化碳 、 N.N-diisopropyl-3-methylbutane-1-amine 、 (C₃H₇)2NC₂H₅ 、 硼烷 、 氢气 、 硝酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Methyl-2-(methylsulfonyl)1,2,8,8a-tetrahydro-cyclopropa(c)pyrrolo(3,2-e)indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the left-hand segment of the antitumor agent CC-1065

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a080

文献信息

• Synthesis of the left-hand ring of the antitumor antibiotic CC-1065 by an intramolecular carbenoid addition route. Synthesis and reactivity of 4-diazo-4,7-dihydroindol-7-ones and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、Ellen W. Baxter、William J. Pitts、Ruquia Ahmed-Schofield、Takeshi Nishiguchi

  DOI：10.1021/jo00256a036

  日期：1988.10
• Synthesis of cycloprop[c]indol-5-ones from 4-diazo-3-[n-(2-propenyl)amido]cyclohexadien-1-ones. Exploration of copper(I) and copper(II) complexes as catalysts
  作者：Richard J. Sundberg、William J. Pitts

  DOI：10.1021/jo00009a023

  日期：1991.4

  The cyclization of 4-diazo-3-[N-(2-propenyl)amido]cyclohexadienones to cycloprop[c]indol-5-ones under the influence of copper(I) and copper(II) compounds has been investigated. Catalysis is observed with copper(I) triflate, the carbon monoxide complex of copper(I) triflate, and the carbon monoxide complexes of trifluoropentanedionato- and hexafluoropentanedionatocopper(I). The best results, essentially quantitative conversion, are achieved with a catalyst solution containing trifluoropentanedionatocopper(I) carbonyl and 1 equiv of n-butylamine. No significant enantioselectivity is observed with a chiral salicyliminatocopper(II), [(trifluoroacetyl)camphorato]copper(I) carbonyl, or a trifluoropentanedionatocopper(I) carbonyl solution containing (S)-alpha-naphthylethylamine. A mechanistic interpretation involving reductive dediazonization, exo-trig radical cyclization, and cyclopropane formation by the resulting intermediate is proposed.
• SUNDBERG, RICHARD J.;PITTS, WILLIAM J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3048-3054
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、PITTS, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• WIERENGA, W.
  作者：WIERENGA, W.

  DOI：——

  日期：——
• WIEREAGA, W.
  作者：WIEREAGA, W.

  DOI：——

  日期：——