(+/-)-maysine | 72880-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-maysine
• 英文别名: (1S,2R,3S,5S,6E,16E,18E,20R,21S)-11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-6,10,12,14(26),16,18-hexaene-8,23-dione
• CAS: 72880-43-4
• 化学式: C₂₈H₃₅ClN₂O₇
• 分子量: 547.048
• InChiKey: PDXPLYCPNXZSAL-NCGNDNGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 吡啶 、 1-pentynyl copper 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 溴 、 叔丁基锂 、 硝酸 、 tert-butoxymagnesium bromide 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 苯胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (+/-)-maysine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-maysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a027

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-MAYSINE AND (±)-<i>N</i>-METHYLMAYSENINE
  作者：Minoru Isobe、Masato Kitamura、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1982.1907

  日期：1982.12.5

  Maysine (1) and N-methylmaysenine (2), as congeners of the ansa-macrocyclic antitumor agent, maytansine, were synthesized from a common intermediate 3.

  美登素 (1) 和 N-甲基美登素 (2) 作为长链型大环抗肿瘤剂美登素的同系物，由常见的中间体 3 合成。
• Synthesis of maytansinoid. A general approach via heteroconjugate addition strategy and the total synthesis of (.+-.)-maysine and (.+-.)-N-methylmaysenine
  作者：Masato Kitamura、Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1021/jo00193a015

  日期：1984.9
• SUCHOCKI, JOHN A.;SNEDEN, ALBERT T., J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 9, 738-743
  作者：SUCHOCKI, JOHN A.、SNEDEN, ALBERT T.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (-)-maysine
  作者：A. I. Meyers、K. A. Babiak、Arthur L. Campbell、Daniel L. Comins、Michael P. Fleming、Rainer Henning、Manfred Heuschmann、James P. Hudspeth、John M. Kane

  DOI：10.1021/ja00353a027

  日期：1983.7