ethyl (R)-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanoate | 181772-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (R)-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanoate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 181772-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: METUUGYDLHXUOU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanoate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-5-{(R)-2-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-3-carboxy-propyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-negamycin

  摘要：

  (+)-Negamycin 通过在关键步骤采用锂 (α-甲基苯甲基) 苯甲酰胺的高度对映选择性共轭加成反应进行合成。整个合成过程从乙基 4-氯乙酰乙酸酯开始，经过 13 步反应，总体产率为 24%。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00230-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-4-azido-3-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (R)-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-negamycin

  摘要：

  (+)-Negamycin 通过在关键步骤采用锂 (α-甲基苯甲基) 苯甲酰胺的高度对映选择性共轭加成反应进行合成。整个合成过程从乙基 4-氯乙酰乙酸酯开始，经过 13 步反应，总体产率为 24%。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00230-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-negamycin
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00230-3

  日期：1996.7

  (+)-Negamycin was synthesised employing the highly diastereoselective conjugate addition of lithium (alpha-methylbenzyl)benzylamide in the key step. The synthesis was completed in 13 steps starting from ethyl 4-chloroacetoacetate with an overall yield of 24 %. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (+)-Negamycin 通过在关键步骤采用锂 (α-甲基苯甲基) 苯甲酰胺的高度对映选择性共轭加成反应进行合成。整个合成过程从乙基 4-氯乙酰乙酸酯开始，经过 13 步反应，总体产率为 24%。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Asymmetric syntheses of (+)-negamycin, (+)-3-epi-negamycin and sperabillin C via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.067

  日期：2011.1

  and enantioselective reduction of ethyl 4-chloroacetoacetate and the diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an α,β-unsaturated ester have been used as the key steps in the total asymmetric syntheses of (+)-negamycin (in 13 steps and 24% overall yield), (+)-3-epi-negamycin (in 13 steps and 10% overall yield) and sperabillin C (in 17 steps and 13%

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。