(R)-2-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanol | 181772-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-2-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanol
• 英文别名: (5R)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine；Tert-butyl (R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 181772-82-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: CNGGWYYGVACSCW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanol 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-5-{(R)-2-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-3-carboxy-propyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-negamycin

  摘要：

  (+)-Negamycin 通过在关键步骤采用锂 (α-甲基苯甲基) 苯甲酰胺的高度对映选择性共轭加成反应进行合成。整个合成过程从乙基 4-氯乙酰乙酸酯开始，经过 13 步反应，总体产率为 24%。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00230-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxybutanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 红铝 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-negamycin

  摘要：

  (+)-Negamycin 通过在关键步骤采用锂 (α-甲基苯甲基) 苯甲酰胺的高度对映选择性共轭加成反应进行合成。整个合成过程从乙基 4-氯乙酰乙酸酯开始，经过 13 步反应，总体产率为 24%。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00230-3

文献信息

• Asymmetric syntheses of (+)-negamycin, (+)-3-epi-negamycin and sperabillin C via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.067

  日期：2011.1

  and enantioselective reduction of ethyl 4-chloroacetoacetate and the diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an α,β-unsaturated ester have been used as the key steps in the total asymmetric syntheses of (+)-negamycin (in 13 steps and 24% overall yield), (+)-3-epi-negamycin (in 13 steps and 10% overall yield) and sperabillin C (in 17 steps and 13%

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。
• Stereoselective Synthesis of (2R,5R)- and (2S,5R)-5-Hydroxylysine
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Nicole M. A. J. Kriek、Johannes Brussee、Jacques H. van Boom、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u

  日期：2000.11

  A stereoselective synthesis of (2S,5R)-5-hydroxylysine (1) and (2R,5R)-5-hydroxylysine (17), based on a concept involving Williams glycine template methodology and (R)-hydroxynitrile lyase for the introduction of chirality at the α-position and the side-chain, respectively, is described. This strategy offers an expeditious route towards orthogonally protected 5-hydroxylysines.

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。