tert-butyl (4R,5R)-4-((E)-4-(4-((tert-butoxycarbonyl)-amino)phenyl)-3-oxobut-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine-3-carboxylate | 1426235-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5R)-4-((E)-4-(4-((tert-butoxycarbonyl)-amino)phenyl)-3-oxobut-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-3-oxobut-1-enyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1426235-01-9
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₆
• 分子量: 536.668
• InChiKey: SCAUOAKQPIGKDL-FWVSZTCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-((E)-4-(4-((tert-butoxycarbonyl)-amino)phenyl)-3-oxobut-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、239.23 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-[4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-3-oxobutyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成顺式-2,5-二取代吡咯烷，核心脚手架β 3 -AR激动剂

  摘要：

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol400252p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(4R,5R)-4-(羟甲基)-2,2-二甲基-5-苯噁唑烷-3-羧酸酯 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (4R,5R)-4-((E)-4-(4-((tert-butoxycarbonyl)-amino)phenyl)-3-oxobut-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成顺式-2,5-二取代吡咯烷，核心脚手架β 3 -AR激动剂

  摘要：

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol400252p

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062881A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to processes for preparing beta 3 agonists of Formula (I) and Formula (II) and their intermediates. The beta 3 agonists are useful in the treatment of certain disorders, including overactive bladder, urinary incontinence, and urinary urgency.

  本发明涉及制备β3激动剂的方法，其化学式为(I)和(II)，以及它们的中间体。这些β3激动剂在治疗某些疾病方面很有用，包括膀胱过度活跃、尿失禁和尿急。
• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 ANGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062878A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to a process for preparing a compound of formula I-11 through multiple-step reactions:.

  本发明涉及通过多步反应制备化合物I-11的过程。
• Process for making beta 3 agonists and intermediates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10435410B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention is directed to processes for preparing beta 3 agonists of Formula (I) and Formula (II) and their intermediates. The beta 3 agonists are useful in the treatment of certain disorders, including overactive bladder, urinary incontinence, and urinary urgency.

  本发明涉及制备式（I）和式（II）β3 激动剂及其中间体的工艺。β3激动剂可用于治疗某些疾病，包括膀胱过度活动症、尿失禁和尿急。
• PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2770996B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• PROCESS FOR MAKING BETA 3 ANGONISTS AND INTERMEDIATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2771006B1

  公开（公告）日：2016-05-25