4,9-bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)dodec-11-ene-1,6-diyne | 264873-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,9-bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)dodec-11-ene-1,6-diyne
• 英文别名: 5-[4-(2,2-Dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)but-2-ynyl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxane；5-[4-(2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)but-2-ynyl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxane
• CAS: 264873-28-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: XDYZBSJFSXZQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)dodec-11-ene-1,6-diyne 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 38.0h， 以65%的产率得到2,2,8,8-tetra(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)-5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m
• 作为产物：
  描述：

  四乙基十二碳-1-烯-6,11-二炔-3,3,8,8-四羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,9-bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)dodec-11-ene-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Novel Carbonylative Carbotricyclization of Enediynes
  作者：Iwao Ojima、Seung-Yub Lee

  DOI：10.1021/ja993977g

  日期：2000.3.1
• Silicon-Initiated Carbonylative Carbotricyclization and [2+2+2+1] Cycloaddition of Enediynes Catalyzed by Rhodium Complexes
  作者：Bibia Bennacer、Masaki Fujiwara、Seung-Yub Lee、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ja054221m

  日期：2005.12.1

  silicon-initiated cascade carbonylative carbotricyclization (CO-SiCaT) process. It has also been found that the 5-7-5 fused tricyclic products can be obtained from the same type of enediynes and CO through a novel intramolecular [2+2+2+1] cycloaddition process. The characteristics of these two tricyclization processes and the fundamental differences in their reaction mechanisms are discussed. This novel higher-order

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在