p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside | 1093430-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1093430-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: HXXPJMZNWVZLGO-CEVLRCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 在 silica-gel-supported sulfuric acid 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到p-methoxyphenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Organoiridium complexes: efficient catalysts for the formation of sugar acetals and ketals

  摘要：

  [Cp*IrCl2](2) is used as an efficient promoter for the synthesis of sugar acetals and ketals with good to excellent yields. The catalyst is found to be general for a wide range of sugars. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.008

文献信息

• La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1259016

  日期：2010.12

  Use of La(OTf)3 as a Lewis acid promoter for N-iodosuccinimide-mediated activation of thioglycosides is reported. The glycosylation reactions proceeded smoothly with good to excellent yields and stereoselectivity.

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。
• Synthesis and Structural Revision of a Natural Tetrasaccharide from StarfishAsterias rollestoniBell
  作者：Ao Liu、Longwei Gao、Xintong Tang、Xudong Yang、Xianglai Liu、Weijia Xie、Jin Qi、Wei Li

  DOI：10.1002/chem.202400946

  日期：2024.5.28

  The synthesis and structural revision of the natural 2-O-glycosylated tetrasaccharides via dual DPPA-directed [2+2] glycosylation.

  通过双 DPPA 指导的 [2+2] 糖基化合成和结构修正天然 2- O-糖基化四糖。