benzyl α-D-fucopyranoside | 127000-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl α-D-fucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-6-desoxy-α-D-galacto-hexapyranosid；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 127000-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UHQDDNIUJBFOEL-QLDMKTHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.5-162.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α-D-fucopyranoside 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-D-fucose 、 苯甲醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以85%的产率得到benzyl α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• Synthesis of the Macrolactone Disaccharide Subunit of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo960655b

  日期：1996.1.1
• Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611
  作者：Groneberg、Miyazaki、Stylianides、Schulze、Stahl、Schreiner、Suzuki、Iwabuchi、Smith、Nicolaou

  DOI：——

  日期：——