tert-butyl (2E)-2-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]piperidine-1-carboxylate | 847905-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2E)-2-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 847905-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: AYYPASQMFVRBBL-QFKQOMIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-2-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]piperidine-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  景天生物碱衍生物前体双环氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  从哌啶开始的三步合成N -Boc保护的哌啶-2-基氧化膦，然后使用多种α，β-不饱和醛进行烯化反应，生成2-（2'-烯叉基）哌啶叔丁基- 1-羧酸盐收率高。这些酰胺的新型分子内环化提供了一个新的3-烷基-4,6,7,8-四氢-3 H-吡啶基[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮家族。用于进一步加工的有用基材。随后使用NaCNBH 3或NaBH 4还原这些不饱和双环氨基甲酸酯，得到相应的3-烷基六氢吡啶基[1,2- c] [1,3]恶嗪-1-酮的立体选择性很高。两个代表的还原性开环以良好的产率提供了相应的景天生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.073
• 作为产物：
  描述：

  Tripiperidin 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 tert-butyl (2E)-2-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  景天生物碱衍生物前体双环氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  从哌啶开始的三步合成N -Boc保护的哌啶-2-基氧化膦，然后使用多种α，β-不饱和醛进行烯化反应，生成2-（2'-烯叉基）哌啶叔丁基- 1-羧酸盐收率高。这些酰胺的新型分子内环化提供了一个新的3-烷基-4,6,7,8-四氢-3 H-吡啶基[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮家族。用于进一步加工的有用基材。随后使用NaCNBH 3或NaBH 4还原这些不饱和双环氨基甲酸酯，得到相应的3-烷基六氢吡啶基[1,2- c] [1,3]恶嗪-1-酮的立体选择性很高。两个代表的还原性开环以良好的产率提供了相应的景天生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.073

文献信息

• Synthesis of bicyclic carbamates as precursors of Sedum alkaloid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Matthias D'hooghe、Iván Kanizsai、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.073

  日期：2005.2

  Synthesis of a N-Boc-protected piperidin-2-yl phosphine oxide starting from piperidine in three steps, followed by olefination using a variety of α,β-unsaturated aldehydes resulted in tert-butyl 2-(2′-alkenylidene)piperidine-1-carboxylates in high yields. A novel type of intramolecular cyclization of these enamides furnished a new family of 3-alkyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones

  从哌啶开始的三步合成N -Boc保护的哌啶-2-基氧化膦，然后使用多种α，β-不饱和醛进行烯化反应，生成2-（2'-烯叉基）哌啶叔丁基- 1-羧酸盐收率高。这些酰胺的新型分子内环化提供了一个新的3-烷基-4,6,7,8-四氢-3 H-吡啶基[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮家族。用于进一步加工的有用基材。随后使用NaCNBH 3或NaBH 4还原这些不饱和双环氨基甲酸酯，得到相应的3-烷基六氢吡啶基[1,2- c] [1,3]恶嗪-1-酮的立体选择性很高。两个代表的还原性开环以良好的产率提供了相应的景天生物碱衍生物。