(2R,3R,4R)-5,5-bis(isopropylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol | 1071695-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-5,5-bis(isopropylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: D-Ribose-diisopropyldithioacetal；(2R,3R,4R)-5,5-bis(propan-2-ylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1071695-98-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄S₂
• 分子量: 284.441
• InChiKey: NUQLZROWLRPVNV-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5,5-bis(isopropylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 水 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 (3aR,4S,8aS,8bS)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 异丙硫醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以63%的产率得到(2R,3R,4R)-5,5-bis(isopropylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129

文献信息

• Zinner, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 418
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• Zinner, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 275,276
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• Zinner,H.; Belau,L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 18, p. 79 - 85
  作者：Zinner,H.、Belau,L.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner; Falk, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2451,2454
  作者：Zinner、Falk

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidine and indolizidine alkaloids based on SmI2-induced reductive coupling of chiral nitrones with methyl acrylate
  作者：Juraj Rehák、Lubor Fišera、Jozef Kožíšek、Lenka Bellovičová

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.129

  日期：2011.8

  Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines, the enantiomer of 2-epihyacinthacine A2 and indolizidine analogues of the natural alkaloids is reported. The key step of these syntheses is the stereoselective samarium diodide-induced coupling of the chiral nitrone prepared from d-ribose with methyl acrylate. The nitrone derived from d-ribose possessing C2/C3 syn configuration reacted with methyl acrylate

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。